LEIA TAMBÉM: Daniel Alves diz que sonho de estar no São Paulo vale mais do que títulos
ANDRÉ JARDINE: Jardine chegou ao São Paulo em 2015, quando deixou o Grêmio para trabalhar nas categorias de base do clube paulista. Pelo Tricolor, o técnico faturou nada mais, nada menos que sete títulos à frente da equipe sub-20: Libertadores (2016), Copa do Brasil (2015 e 2016), Copa RS (2015 e 2017), Campeonato Paulista (2017) e Copa Ouro (2015). Considerado promissor e com um grande futuro, ganhou a chance da sua vida ao ser escolhido para comandar o elenco profissional este ano. Mas pecou e abriu mão de todas as suas convicções ao escolher os medalhões ao invés dos garotos da base. Depois de duas derrotas na Florida Cup para Frankfurt e Ajax, decepcionou no começo de Paulistão e foi eliminado de forma vexatória para o Talleres em pleno Morumbi lotado na Pré-Libertadores. Não aguentou tal derrota e foi demitido do cargo.
VAGNER MANCINI: Contratado em janeiro para ser coordenador técnico, o sucessor de André Jardine teve uma gestão provisória à frente da equipe tricolor. Em um total de nove jogos, ele contabilizou três vitórias, quatro empates e duas derrotas – aproveitamento de 48% dos pontos disputados. Embora os resultados não sejam expressivos, Mancini conseguiu fazer o time evoluir justamente no mata-mata do Paulistão, lançando mão dos garotos revelados em Cotia. Passou o bastão para Cuca no jogo de volta da semifinal do Paulistão contra o Palmeiras. Após demissão de Cuca no final de Setembro, recebeu a promessa de que comandaria o tricolor de forma efetiva no cargo, mas o São Paulo acabou fechando com Fernando Diniz.
CUCA: O São Paulo anunciou Cuca como seu treinador em Fevereiro, mas com problemas médicos, o treinador assumiu apenas na semifinal do Paulistão deixando o cargo interinamente para Vagner Mancini. Levou o time para a final do Paulistão, mas acabou sendo derrotado para o Corinthians. Começou a ter resultados positivos, mas uma eliminação para o Bahia na Copa do Brasil começou a colocar seu trabalho em dúvida. Após a derrota por 1 a 0 para o Goiás no Morumbi, Cuca pediu demissão e admitiu que não estava conseguindo fazer o time jogar. A diretoria do São Paulo ainda tentou reverter a situação e convencer o treinador de que era melhor a permanência neste momento. O técnico, no entanto, estava convicto de que não conseguia fazer a equipe evolui e pediu demissão.
FERNANDO DINIZ: No final de Setembro, o tricolor paulista anunciou Fernando Diniz como seu treinador até o final de 2019. O contrato de Diniz com o São Paulo não tem prazo de validade e também não tem multa em caso de rescisão. A contratação do técnico foi um pedido dos jogadores do elenco que viram Diniz como o cara certo para comandar o time com um estilo bastante ofensivo. Dizendo que estava ''realizando um sonho'', o treinador não conseguiu engrenar logo de cara e atualmente não é bem querido pela torcida. Leco já garantiu a permanência de Diniz para 2020, acreditando que dando tempo ao treinador, os resultados e os títulos comecem a vir para o lado do Morumbi
Quem foi o melhor e o pior técnico do São Paulo este ano?
LEIA TAMBÉM: Libertadores 2020: São Paulo e Corinthians podem reencontrar fantasmas
São Paulo, técnico, 2019, Diniz