O São Paulo Futebol Clube se destaca como uma das instituições mais respeitadas do futebol brasileiro, ostentando uma trajetória repleta de participações na Copa Libertadores da América. As estreias do Tricolor no torneio de maior prestígio da América do Sul sempre geraram uma expectativa intensa entre seus torcedores. A seguir, relembramos todas as primeiras partidas do São Paulo na Libertadores, enfatizando os adversários, resultados e o desempenho da equipe.

A jornada do São Paulo na Copa Libertadores teve início em 1972, quando o clube enfrentou o Atlético Mineiro no Mineirão, resultando em um empate de 2 a 2. Este jogo demonstrou a competitividade das duas equipes no cenário sul-americano. No ciclo de 1974, o Tricolor deu um passo significativo ao vencer o Palmeiras por 2 a 0 no Morumbi, uma demonstração clara de sua força logo em sua estreia.

No ano de 1978, o São Paulo teve mais um encontro com o Atlético Mineiro, novamente no Mineirão, e conseguiu um empate de 1 a 1, mantendo a tradição de disputas equilibradas. Em 1982, o clube teve uma estreia instigante contra o Grêmio, terminando em 2 a 2 no Morumbi, evidenciando a força das equipes brasileiras na competição.

Entretanto, nem todos os começos foram promissores. Em 1987, o São Paulo visitou o Guarani e foi derrotado por 3 a 1. Em 1992, o clube enfrentou o Criciúma e começou a campanha com uma derrota por 3 a 0, mostrando que um início difícil não necessariamente determina o final de uma trajetória, já que anos depois conquistaria seu primeiro título.

O bicampeonato em 1993 teve uma estreia nas oitavas de final contra o Newell's Old Boys, na Argentina, onde também saiu derrotado, por 2 a 0. Mesmo assim, o Tricolor recuperou-se e seguiu rumo à vitória. Em 1994, o São Paulo estreou nas oitavas contra o Palmeiras, com um empate sem gols em um clássico tenso.

Depois de um período fora da Libertadores, em 2004, o São Paulo retornou com uma vitória de 2 a 1 sobre o Alianza Lima, no Peru, mostrando força fora de casa. Em 2005, no ano do tricampeonato, a equipe enfrentou o The Strongest na altitude de La Paz e conseguiu um empate positivo de 3 a 3.

O ano de 2006 trouxe uma estreia vitoriosa contra o Caracas FC, com um placar de 2 a 1. Contudo, em 2007, o Tricolor teve um empate sem gols contra o Audax Italiano, no Chile, uma partida que refletiu sua solidez defensiva. Em 2008, mais um empate, desta vez contra o Atlético Nacional, na Colômbia, e em 2009, outro empate em 1 a 1 contra o Independiente Medellín no Morumbi.

A estreia de 2010 foi otimista, com uma vitória de 2 a 0 sobre o Monterrey. Contudo, o ano de 2013 trouxe novos desafios, com uma derrota de 2 a 1 para o Atlético Mineiro. Em 2015, o Tricolor sofreu uma eliminação no clássico contra o Corinthians, perdendo por 2 a 0 em um jogo marcado por alta rivalidade.

Em 2016, o São Paulo foi surpreendido com uma derrota em casa para o The Strongest e, em 2019, a participação do clube foi interrompida na fase preliminar após uma derrota de 2 a 0 para o Talleres, na Argentina. O ano de 2020 trouxe mais desafios, com uma derrota por 2 a 1 para o Binacional, evidenciando as dificuldades enfrentadas pela equipe no torneio.

Em 2021, contudo, o Tricolor trouxe ânimo ao vencer o Sporting Cristal por 3 a 0 no Peru, sinalizando um começo promissor. E em 2024, deparou-se novamente com o Talleres, onde saiu derrotado por 2 a 1, repetindo o revés de 2019.

Em suma, o São Paulo acumulou um total de 22 participações na Libertadores, resultando em um retrospecto equilibrado de 6 vitórias, 9 empates e 7 derrotas, com 27 gols marcados e 29 sofridos. A história dessa equipe corrobora que um início desafiador pode levar a conquistas memoráveis ao longo do caminho no torneio mais prestigiado da América do Sul.