Após uma passagem marcante em 2021, Hernán Crespo foi reintegrado ao comando técnico do São Paulo em 2025. A decisão da diretoria ocorreu após um semestre instável sob a liderança de Luis Zubeldía, levando-os a buscar novamente o treinador que havia conquistado o campeonato paulista no ano anterior.
O retorno de Crespo se deu logo após a Copa do Mundo de Clubes, mas começou de forma adversa, com uma derrota de 2 a 0 para o Flamengo no Maracanã. Contudo, apesar desse início frustrante, o treinador rapidamente conseguiu engatar uma série impressionante de vitórias, iniciando com um triunfo por 2 a 0 sobre o Corinthians, seu maior rival, jogando em casa no Morumbi.
Esse bom desempenho levou o São Paulo a subir na tabela do Campeonato Brasileiro e encontrar um estilo de jogo mais definido. No entanto, o primeiro grande revés da gestão de Crespo aconteceu nas oitavas de final da Copa do Brasil, quando, após uma vitória no Morumbi, a equipe foi eliminada pelo Athletico-PR na Arena da Baixada, perdendo nos pênaltis.
A temporada continuou com desafios significativos, incluindo uma série de lesões que afetaram jogadores-chave como Calleri, Lucas e Oscar. Mesmo assim, o São Paulo ainda buscava grandes conquistas, destacado pelo confronto nas oitavas de final da Copa Libertadores contra o Atlético Nacional da Colômbia, uma oportunidade de revanche das semifinais de 2016. Após dois jogos intensos e repletos de cartões, o São Paulo triunfou em uma emocionante noite no Morumbi, garantindo a eliminação dos colombianos.
No entanto, as lesões persistiram, prejudicando o rendimento do time. Nas quartas de final da Libertadores, o São Paulo não conseguiu resistir à força da LDU, resultando em duas derrotas muito dolorosas e a eliminação que encerrou as esperanças de conquistar títulos em 2025.
Ao fim da temporada, restou ao São Paulo o sonho de conquistar uma vaga direta na Libertadores do próximo ano. Entretanto, Crespo e sua comissão enfrentaram dificuldades, com derrotas significativas para rivais como Corinthians e RB Bragantino, além de uma goleada histórica diante do Fluminense, levando o Tricolor a ficar fora da zona de classificação para a competição continental.
No total, durante seu retorno, Hernán Crespo ficou à frente do time em 32 partidas, acumulando 14 vitórias, quatro empates e 14 derrotas. Para 2026, o técnico argentino almeja se livrar das lesões que tanto afetaram a temporada anterior, com a esperança de ter um desempenho mais consistente e vitorioso.