Escolhido pela direção são-paulina para substituir Ricardo Gomes e entrar na vaga hoje ocupada por Sérgio Baresi, o técnico Paulo César Carpegiani teve pontos favoráveis em sua primeira passagem pelo Morumbi, em 1999. Mas aquela passagem revela uma contradição em relação ao desejo recente do presidente Juvenal Juvêncio de montar um time formado prioritariamente por jogadores formados no Tricolor. Em 1999, Carpegiani aproveitou jogadores das divisões de base, mas não lançou nem sequer um jogador dos juniores ou juvenis durante o ano em que esteve no Morumbi.
Na semifinal do Brasileiro de 1999, perdida para o Corinthians por 3 x 2 e 2 x 1 -- no primeiro jogo, Raí teve dois pênaltis defendidos por Dida -- Rogério, Edmílson e Fábio Aurélio eram da base. Carpegiani também escalou jogadores como Edu, hoje no Internacional. Mas todos eles já haviam jogado com treinadores anteriores. Edu, por exemplo, seria destaque no Paulistão de 2000 e foi revelado com Mário Sérgio.
Carpegiani, no entanto, deixou uma marca importante. Depois de Telê Santana, foi o primeiro treinador a conseguir se manter de janeiro a dezembro no comando do Tricolor. Seus requisitos antes do São Paulo também são ótimos, como o título mundial do Flamengo, época em que efetivou como titular do Flamengo o lateral-direito Leandro. No São Paulo, era contestado pela torcida que o apelidava de professor Pardal, mas levou o time ao terceiro lugar no Brasileirão. Essa lembrança auxiliou a que retornasse ao Morumbi.