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Em 1996, em Atlanta, nos EUA, André Luiz, do futebol masculino, garantiu a medalha de bronze, integrando a Seleção Brasileira que goleou Portugal por 5 a 0 na disputa pelo terceiro lugar. O meia defendeu o São Paulo entre 1993 e 1996, sendo campeão da Libertadores, Supercopa da Libertadores, Mundial de Clubes, bicampeão da Recopa Sul-Americana, além de ter vencido também a Copa Conmebol.
Quatro anos mais tarde, nos Jogos de Sydney, na Austrália, o representante do São Paulo foi Claudio Maldonado. O chileno conquistou a medalha de bronze no torneio de futebol masculino ao superar a seleção dos EUA por 2 a 0.
Em 2004, em Atenas, na Grécia, a medalha tricolor não teve a ver com futebol. Leandro Guilheiro, então atleta do São Paulo, levou o bronze na categoria leve do judô masculino ao vencer Victor Bivol, da Moldávia, por ippon decorrente da soma de dois wazaris, um por golpe, e outro por punição ao adversário pela falta de combatividade.
Em 2008, em Pequim, na China, os representantes do São Paulo que subiram ao pódio olímpico voltaram a ser do futebol. Alex Silva e Hernanes integraram a Seleção Olímpica que perdeu a semifinal para a Argentina, por 3 a 0, mas acabou vencendo a Bélgica, pelo mesmo placar, a disputa pelo terceiro lugar, voltando para casa com a medalha de bronze.
Foi só em 2012, em Londres, que o São Paulo viu seus atletas subirem em um lugar mais alto no pódio. O atacante Lucas e o zagueiro Bruno Uvini fizeram parte da Seleção Olímpica que acabou perdendo a final do torneio de futebol masculino para o México, por 2 a 1.
Nos últimos Jogos Olímpicos, no Rio de Janeiro, em 2016, foi a vez de Rodrigo Caio entrar para a seleta lista de atletas do São Paulo que conquistaram uma medalha em Olimpíadas. E não foi qualquer medalha. Se trata do até então título inédito do futebol brasileiro, em casa, no Maracanã, contra a Alemanha, colocando no peito o tão esperando ouro olímpico.
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