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Em campo, Rogério Ceni ficou 25 anos no São Paulo e conquistou diversos títulos, tornando-se um dos maiores ídolos da história do clube. Já como técnico, em 2017, o goleiro-artilheiro não teve o mesmo sucesso e foi demitido após cerca de seis meses de trabalho.

A trajetória de Muricy Ramalho como jogador do São Paulo, entre 1973 e 1979, contou com os títulos do Paulista de 1975 e do Brasileiro de 1977. As três passagens como treinador foram ainda melhores, com três títulos brasileiros, uma Copa Conmebol e uma Copa Master Conmebol, além de ter evitado o rebaixamento em 2013.

Integrante de uma das melhores duplas de zaga do futebol brasileiro, ao lado de Oscar, Darío Pereyra também foi treinador do São Paulo. Contudo, ele foi demitido depois de apenas uma temporada, em 1998.

O argentino José Poy foi um dos maiores goleiros da história do São Paulo. Depois, comandou o Tricolor algumas vezes. Foi campeão Paulista de 1949, 1953 e 1957, como jogador, e de 1975, como técnico.

Como jogador, o uruguaio Pablo Forlan ajudou o São Paulo a acabar com um jejum de 13 anos, sendo campeão Paulista de 1970, 1971 e 1975. Como técnico, porém, não durou mais que quatro meses, sendo substituído por Telê Santana.

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São Paulo, jogadores, técnicos, história
Como treinadores nas equipes de base (e muito melhor como jogadores): Zé Sérgio (campeão brasileiro em 1977 e paulista em 1980 e 1981) - treinou o sub17 em 2007 e 2008 (paulista em 2006, campeão mundial sub-17 em 2007 e 2008, Torneio Internacional de Zayed, Emirados Árabes 2008, Torneio Bicentenário da Independência, México 2010; depois foi treinar o sub20 em 2012, substituindo Sérgio Baresi, onde foi demitido pelo Juvenal Juvêncio de forma estúpida). Zé Sérgio foi um dos responsáveis por revelar o zagueiro Breno e o volante Denílson. Pita (campeão paulista em 1985 e 1987 e campeão brasileiro em 1986) - treinador do Sub20 em 2000 (campeão da Copa São Paulo), revelou Júlio Baptista. Também foi ele quem primeiro chamou a atenção para um garoto chamado Kaká, de quem ele disse seria o novo Raí.
Sobre o grande Dario Pereyra, começou muito bem como técnico, deveria ter tido mais oportunidades. Foi Vice Campeão paulista em 1998.
5 nomes, mas não os únicos. Diego Aguirre, Nelsinho Batista, Alfredo Ramos, Armando Renganeschi... dos que me lembro, sem fazer pesquisa. Vcs poderiam fazer uma matéria interessante e completa sobre esse tema.
Doriva, Miltom Cruz
Nelsinho Batista foi jogador e treinador tricolor