A possibilidade do retorno de Oscar ao São Paulo parece estar se concretizando. O jogador já está em vias de assinar um contrato de três temporadas com o clube paulista e deve ser anunciado em breve. Na sua primeira passagem pelo Tricolor, o meio-campista, que sempre demonstrou seu amor pelo clube, teve uma saída tumultuada ao se transferir para o Internacional.
Oscar chegou ao São Paulo em 2004, iniciando sua trajetória nas categorias de base, e fez sua estreia no time profissional em 2008, quando foi convocado pelo técnico Muricy Ramalho para integrar a equipe tricampeã brasileira. Entretanto, naquele ano, com apenas 16 anos, ele participou de uma única partida, válida pela Copa Sul-Americana, contra o Athletico-PR, que terminou empatada em 0 a 0, resultando em eliminação nos pênaltis. No início de sua carreira, ele tinha um contrato de cinco anos.
Em 2009, já nos profissionais, Oscar atuou em 13 jogos, sem marcar gols, mas contribuindo com três assistências. Foi nesse ano que as complicações contratuais começaram a surgir. Seus representantes entraram na justiça para rescindir o contrato, alegando coação por parte da diretoria do São Paulo, então sob a presidência de Juvenal Juvêncio.
Diante do impasse, ao longo de 2010, Oscar fez apenas seis partidas pelo São Paulo antes de fechar com o Internacional, resolvendo a questão de seu contrato. Entretanto, em 2012, o Colorado teve que desembolsar R$ 15 milhões ao São Paulo devido a um processo judicial. No Internacional, Oscar fez 70 jogos e marcou 19 gols entre 2010 e 2012, ano em que se transferiu para o Chelsea, na Inglaterra, por 25 milhões de libras (aproximadamente R$ 79 milhões).
Após sua passagem pelo futebol europeu, ele se transferiu para o Shangai Port, da China, em 2017. No clube chinês, acumulou impressionantes 76 gols e 110 assistências em sete anos. Embora inicialmente Oscar e sua família tivessem descartado a ideia de retornar ao futebol brasileiro, parece que essa atitude mudou. O São Paulo assumirá integralmente o salário do jogador de 33 anos, sem a necessidade de ajuda de patrocinadores ou investidores, contando com três anos de contrato.
O meia acredita que a maior parte da torcida são-paulina apoia seu retorno, superando as dificuldades de sua saída anterior.
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