A iminente chegada de Oscar ao São Paulo se assemelha ao retorno de outro ícone do clube, Lucas Moura, que foi repatriado em agosto de 2023. Assim como Lucas, Oscar é um nome conhecido pela torcida, com uma carreira internacional respeitável e um tempo significativo jogando fora do Brasil.

Oscar passou quatro temporadas no Chelsea e oito no Shanghai Port, enquanto Lucas atuou no PSG por seis anos antes de sua transferência para o Tottenham. Ambos os jogadores, revelados nas categorias de base do Tricolor, somaram convocações para a seleção brasileira durante suas carreiras internacionais, marcando suas trajetórias no exterior.

Aos 33 anos, Oscar estava à procura de um novo desafio após o término de seu contrato com o time chinês. Em um cenário semelhante, Lucas, então com 31, havia se despedido do Tottenham, e o desejo de retornar ao Brasil foi fortalecido pela proximidade da família. O São Paulo, atento a essas movimentações, não hesitou em iniciar contatos diretos com os atletas.

O presidente do São Paulo, Julio Casares, desempenhou um papel crucial em ambas as negociações. Para assegurar o retorno de Oscar, ele viajou a Londres no início de dezembro para intensificar as conversas com o empresário do jogador, Giuliano Bertolucci. Essa determinação e envolvimento do dirigente demonstram a intenção do clube de reacender laços com seus ídolos.

Embora Oscar e Lucas tenham origens semelhantes no clube, suas histórias são distintas. Oscar enfrentou uma saída conturbada do São Paulo, marcada por disputas judiciais sobre sua transferência para o Internacional. Em contraste, Lucas se consolidou como ídolo após conquistar o título da Sul-Americana em 2012. As condições de seus contratos também variam, com Lucas inicialmente assinando um vínculo curto que foi estendido até dezembro de 2026, enquanto Oscar caminha para um acordo de três temporadas, com término previsto para 2027.