Calleri foi o artilheiro da Libertadores 2016. O atacante Jonathan Calleri, do São Paulo, foi o principal nome da campanha do Tricolor na competição. Artilheiro da competição em 2016, com oito gols, o argentino ainda não jogou o torneio desde seu retorno ao clube, em 2021.
Em 2016, Calleri dividiu a artilharia com Miguel Borja, do Atlético Nacional, e Marco Ruben, do Rosario Central, e foi decisivo do início ao fim na edição em questão. O atacante marcou o primeiro gol do Tricolor, ainda na fase preliminar, no empate contra o Cesar Vallejo, do Peru, e também foi responsável pelo último tento da equipe, na derrota para o Atlético Nacional, por 2 a 1.
O argentino também ficou marcado pelos quatro gols na goleada do São Paulo contra o Trujillanos, por 6 a 0, além dos tentos decisivos diante de River Plate e The Strongest. Agora, Calleri tenta espantar o fantasma da Libertadores de 2016, iniciando a trajetória em busca do tetra na próxima quinta-feira, contra o Talleres, em Córdoba, na Argentina. A bola rola a partir das 21h (de Brasília).
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