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Em entrevista ao podcast "Mano a Mano", do site da Conmebol Libertadores, o ex-jogador explicou que a disputa do torneio continental com o time paulista em 2008 foi especial para ele porque foi o momento em que ele se sentiu mais próximo de conquistar o título.
Naquela edição, o São Paulo avançou em primeiro lugar na primeira fase, com 11 pontos, e superou o Nacional (URU), com um empate e uma vitória, nas oitavas de final. Os então comandados por Muricy Ramalho foram eliminados nas quartas, em confronto dramático contra o Fluminense, decidido nos acréscimos do segundo jogo, com um gol de Washington.
"A Libertadores mais marcante, sem desmerecer o Flamengo, foi com o São Paulo porque eu cheguei mais perto de ganhar o título. Nós perdemos no Maracanã [para o Fluminense] com um gol do Washington de cabeça e fomos eliminados. A Libertadores que me marcou mais foi essa. Se a gente passasse daquele jogo, com certeza a gente poderia ser campeão", declarou Adriano.
"Ficou essa sensação [de que poderíamos ter ganhado]. Fiquei muito triste porque era um título que eu sempre quis. Fiz de tudo para realizar o sonho. [Depois da derrota] Cheguei no vestiário cuspindo marimbondo, nervoso. Nem tomei banho. Já fui direto para casa. Depois me apresentei à seleção brasileira e voltei para a Inter de Milão. Nem falei com ninguém. Peguei minha bolsa e fui embora", completou o ex-jogador.
A passagem de Adriano pelo São Paulo foi fulminante. O ex-atacante jogou por empréstimo no clube paulista no primeiro semestre de 2008 e disputou o Campeonato Paulista e a Copa Libertadores da América. Em 28 jogos, fez 17 gols, mas terminou a passagem sem conseguir levantar troféus pelo clube. No segundo semestre daquele ano, o time se sagrou tricampeão brasileiro.
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