Raí será o executivo de futebol do São Paulo em 2020. O presidente Carlos Augusto de Barros e Silva, o Leco, desistiu de fazer uma troca no comando do departamento e decidiu renovar o contrato do dirigente por mais uma temporada. O vínculo atual terminaria em dezembro. A troca no comando do futebol era considerada iminente nos bastidores do São Paulo antes da partida contra o Internacional. Pressionado por grupos políticos da base aliada a fazer uma reestruturação e a tirar Raí, Leco havia definido que o diretor geral do clube Carlos Belmonte Sobrinho seria o nome para o cargo, caso a saída do ídolo fosse confirmada.
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A classificação do São Paulo para a fase de grupos da Libertadores de 2020, o apoio dos jogadores e de Lugano a Raí e pressões internas de diferentes alas do clube fizeram o presidente repensar a decisão. Em meio à indefinição sobre o futuro de Raí, foi cogitada a possibilidade de uma composição na gestão do departamento de futebol. Esse formato acomodaria o ídolo em diferentes funções, mas essa ideia não avançou.
O nome do substituto de Raí que estava sendo cotado era de de Carlos Belmonte, que hoje é diretor social e responsável do basquete do São Paulo. Raí trouxe todos os jogadores que os torcedores pediram na Internet como Daniel Alves, Hernanes e Alexandre Pato, mas foi questionado após altos investimentos, deixar o São Paulo finalizar o ano com um déficit de R$ 76,5 milhões e tomar decisões duvidosas como demitir Diego Aguirre 5 rodadas antes de terminar o Brasileirão.
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