Santos
No início de 2002, com apenas 16 anos, Diego foi incorporado ao elenco profissional do Santos pelo técnico Celso Roth, permanecendo no time principal mesmo após a saída do treinador, quando a equipe passou a ser comandada por Émerson Leão. A reformulação iniciada no time profissional depois da chegada do ex-goleiro prestigiava os pratas da casa. Entre os jovens promissores, os de maior destaque eram o meia de Ribeirão Preto e seu parceiro, Robinho. Juntos, lideraram o Santos rumo a conquista do Campeonato Brasileiro daquela temporada, após uma primeira fase ruim, incluindo a polêmica do jogo contra o São Paulo, onde ele comemorou um dos gols da derrota por 3x2 pisando no escudo do time mandante, tirando o clube do jejum de 17 anos sem títulos importantes. De quebra, Diego tornou-se o campeão nacional mais novo da história, sendo também o vice-artilheiro da equipe com 10 gols e eleito para a seleção do campeonato.
No ano seguinte, o camisa 10 santista teria novos desafios e passaria a sofrer maior cobrança. Jogando a Taça Libertadores da América, Diego guiou a equipe da Vila Belmiro até a final ao anotar quatro gols em 14 jogos, além de distribuir inúmeras assistências, que lhe renderam o prêmio de jogador mais criativo da competição.
Corria à época o Campeonato Brasileiro de 2003 e, depois de um início instável na torneio, o Santos foi se recuperando aos poucos, apoiado em seu principal organizador de jogadas. Embora na metade da competição o bi-brasileiro parecesse um objetivo distante, o time conseguiu reduzir a diferença em relação ao líder Cruzeiro e seguiu com chances de título até as últimas rodadas, terminando em segundo lugar. Diego, naquele momento, já era presença constante na Seleção Brasileira.
Em 2004, o meia participou novamente de uma edição da Libertadores. Marcou quatro gols em nove jogos e ajudou o Santos a atingir as quartas-de-final. No Campeonato Brasileiro, sob orientação do técnico Vanderlei Luxemburgo, foi elevado ao posto de capitão da equipe. Disputou mais nove jogos e balançou as redes em outras quatro oportunidades, até ser convocado para a disputa da Copa América no Peru. Após o título com a Seleção Brasileira, Diego se transferiu para o Futebol Clube do Porto, de Portugal, por 7 milhões de euros.
Porto
o desembarcou no FC Porto para ocupar a vaga deixada pelo luso-brasileiro Deco, ídolo portista que havia se transferido para o Barcelona. Recebido como a grande contratação da temporada, assumiu de imediato o posto de titular no então campeão nacional e europeu, com a missão de ser o novo maestro do time.
Em um de seus primeiros jogos com a nova camisa, o Porto venceu o arquirrival Benfica e levantou a Supertaça de Portugal. Era o primeiro título que o jogador conquistaria no clube. O mais importante deles veio ainda em 2004, quando a equipe portuguesa bateu os colombianos do Once Caldas na final da Copa Europeia/Sul-Americana, torneio que antecedeu o Mundial de Clubes e reunia o campeão europeu e o campeão sul-americano de cada ano.
Por conta de suas boas atuações no Campeonato Português e na Liga dos Campeões da UEFA, Diego foi agraciado pelos torcedores do Porto com o "Troféu Dragão", dado ao destaque da temporada.
Em seu segundo ano no clube, o meia ajudou o time a conquistar a Liga Portuguesa e a Taça de Portugal da temporada 2005/2006. Neste mesmo ano, Diego foi homenageado pelo Santos, que batizou com seu nome o Campo 2 do CT Meninos da Vila, destinado às categorias de base do alvi-negro.
Werder Bremen
Em maio de 2006, Diego foi contratado pelo Werder Bremen, da Alemanha. O clube germânico pagou seis milhões de euros pelo jogador, contratado por quatro anos.
Logo em sua primeira temporada Diego mostrou a que veio. Foi campeão da Copa da Liga Alemã, eleito o melhor jogador do primeiro turno da Bundesliga e, posteriormente, melhor jogador da temporada 2006/2007, recebendo elogios até de Franz Beckenbauer. Com atuações convincentes e lances geniais, como o gol marcado contra o Alemannia Aachen desde o campo de defesa, Diego se transformou rapidamente em ídolo no clube e mania na Alemanha.
Na temporada seguinte, o meia seguiu brilhando e levou o Werder Bremen ao vice-campeonato da Bundesliga, atrás do poderoso Bayern de Munique, passando a ser cobiçado por gigantes europeus, como a Juventus de Turim e o Real Madrid.
Em seu terceiro ano no clube, o destaque ficou pelo desempenho do Werder e de seu camisa 10 na Copa da UEFA. Com 6 gols em 8 jogos, Diego conduziu o time a sua primeira final na competição, da qual ficou de fora pelo acúmulo de cartões amarelos. Na decisão, a equipe alemã sentiu falta de seu principal jogador e perdeu o título para o Shakhtar Donetsk na prorrogação.
Poucos dias depois do vice-campeonato europeu, o meia brasileiro ajudou o Werder Bremen a se reerguer e conquistar a Copa da Alemanha (DFB-Pokal), vencendo o Bayer Leverkusen na final por 1 a 0. Foi a última partida do brasileiro, que se despediu do clube em grande estilo com o passe para o gol do título. Era o desfecho perfeito após três anos mágicos.
Juventus
Diego atuando pela Juventus.
Em 26 de maio de 2009, depois de dois anos observando o meia brasileiro, a Juventus anunciou sua contratação por cinco temporadas, desembolsando 24,5 milhões de euros pelo atleta.
A primeira partida de Diego pelo clube foi o amistoso contra o Seongnam Ilhwa, da Coreia do Sul, no qual o jogador desequilibrou ao marcar um gol e dar o passe para o tento de Mauro Camoranesi, ajudando a equipe a vencer por 3 a 0. Em sua estreia pela Serie A, voltou a se destacar com uma assistência para o gol de Iaquinta, na vitória da Juve por 1 a 0 sobre o Chievo. Os primeiros gols no Calcio vieram no jogo seguinte, anotando duas vezes na vitória por 3 a 1 sobre a Roma, em 30 de agosto de 2009. O jogador manteve o começo avassalador nas rodadas que se seguiram, até sofrer uma lesão que o afastou por cerca de duas semanas. Ao retornar aos gramados, não conseguiu ter a mesma regularidade, oscilando junto com o time que terminou em sétimo lugar.
No começo da temporada 2010/2011, a mudança de comando na equipe e consequente alteração tática realizada pelo novo treinador, o italiano Luigi Del Neri, acabou proporcionando a saída de jogadores que atuavam como meias de ligação, como Diego, que ficaram sem espaço no esquema idealizado pelo técnico. Antes de deixar a Vecchia Signora, o jogador conquistou o Trofeo Berlusconi, torneio de pré-temporada disputado anualmente contra o Milan.
Wolfsburg
No dia 27 de agosto de 2010, o jogador acertou seu retorno ao futebol alemão, assinando um contrato de quatro anos com o Wolfsburg. O valor da transferência girou em torno de 15 milhões de euros, mas o meia não conseguiu repetir o sucesso de sua primeira passagem pelo país.
No último jogo da temporada 2010-11, insatisfeito por não ter sido relacionado entre os titulares do Wolfsburg para esta partida, o jogador abandonou a concentração antes do jogo. Ao fim da temporada, Diego foi afastado pelo treinador Felix Magath por indisciplina.
Após período de empréstimo ao Atlético de Madrid na temporada 2011-12, no qual foi campeão da Liga Europa e despertou interesse do clube em uma proposta de transferência, volta ao Wolfsburg como titular para a temporada 2012-13 e 2013-14
Atlético de Madrid
Em 31 de janeiro de 2014, no último dia de janela de transferências, Diego foi anunciado como novo reforço do Atlético de Madrid, emprestado até o final da temporada. Em sua reestreia pelo Atlético de Madrid, Diego marcou um dos gols na goleada por 4 a 0 no Real Sociedad. No dia 1 de abril, fez o gol do empate por 1 a 1 contra o Barcelona pela UEFA Champions League.
Fenerbahçe
Em 27 de maio de 2014, acertou com o Fenerbahçe, por três anos. Porém Diego rescindiu seu contrato com a equipe turca em 19 de julho de 2016.
Flamengo
2016
Diego comemorando seu primeiro gol com a camisa do Flamengo.
Após 12 anos na Europa, Diego retornou ao Brasil e assinou com o Flamengo. Dois dias após o anúncio do acordo com o atleta, as ações realizadas nas redes sociais do Flamengo envolvendo sua contratação alcançaram mais de 5 milhões de pessoas, passando a ser o recorde de visualizações dos canais do clube na internet. Para se ter uma ideia, só uma foto do jogador teve quase 100 mil acessos. Durante todo o dia do anúncio de sua contratação, Diego ficou nos "trend topics" do Twitter.
Acostumado a vestir a camisa 10, Diego não pode vesti-la no Flamengo, já que o clube usa numeração fixa, e a camisa 10 já pertencia a Ederson. Assim, Diego optou pelo número 35, em referência às idades dos filhos Matteo e Davi, respectivamente com 3 e 5 anos à época que ele chegou ao clube.Na Copa Sul-Americana, como Ederson estava lesionado e não foi inscrito para a competição, Diego usou a camisa 10.
Após algumas semanas se recondicionando fisicamente, estreou pelo Flamengo em partida contra o Grêmio, marcando um dos gols na vitória por 2 a 1. No jogo seguinte, contra a Chapecoense, na Arena Condá, voltou a balançar as redes, na vitória por 3 a 1.
Logo em seus 3 primeiros jogos com a camisa rubro-negra, Diego já mostrou que o investimento que o clube fez em seu futebol - e a empolgação da torcida - valeu a pena, chamando o jogo e virando o "dono da bola" no time rubro-negro. Diego voltou a marcar um gol de pênalti, na vitória do Flamengo sobre o Figueirense por 2x0.
O meia foi um dos destaques do Flamengo no segundo semestre de 2016, e acabou conquistando o prêmio de melhor meia direita do Campeonato Brasileiro, no fim da temporada.
2017
No dia 25 de fevereiro de 2017, pela semifinal da Taça Guanabara, Diego marcou um gol de pênalti, na vitória do Flamengo por 1 a 0 sobre o Vasco da Gama, sendo assim seu primeiro gol em clássicos desde que chegou ao Rubro-Negro. Camisa 35 do Flamengo, Diego usará o número 10 na Libertadores 2017, já que a Conmebol só permite numeração até 30. Em 8 de março de 2017, na vitória do Flamengo por 4 a 0 sobre o San Lorenzo, pela Copa Libertadores, Diego marcou um golaço após uma bela cobrança de falta, além de participar diretamente dos outros dois gols anotados por Gabriel e Rômulo.
Nos 26 primeiros jogos que fez com a camisa rubro-negra, é possível perceber que Diego mudou o patamar da equipe. Em um levantamento feito pelo FOXSports.com.br, nos 26 jogos imediatamente antes de Diego chegar, o Flamengo venceu 13 jogos, empatou quatro e perdeu nove; um aproveitamento de apenas 55,1% dos pontos ganhos. Já com o meia em campo, o percentual sobe para impressionantes 78,2% (18 vitórias, sete empates e apenas uma derrota). Mas não só isso. Diego tem sido elogiado pelo seu papel como "ídolo", o qual ele acabou abraçando, e vivendo intensamente o clube.
No dia 12 de abril, na partida da Libertadores em que o Flamengo venceu o Atlético-PR por 2x1 no Maracanã, Diego marcou um dos gols e foi o melhor da equipe em campo. Apesar disso, foi neste jogo que Diego acabou sofrendo uma entorse no joelho direito, que causou lesões no ligamento colateral medial e no menisco medial, e por isso teve que passar por uma cirurgia, ficando afastado dos gramados por 1 mês e meio Diego só voltaria a jogar no dia 4 de junho, na partida contra o Botafogo, válida pelo Brasileirão. Até então, ele era considerado o melhor jogador do torneio continental
Por conta desta lesão, Diego não participou da semifinal e dos 2 jogos da final do Campeonato Carioca, em que o Flamengo sagrou-se campeão invicto, sendo este seu primeiro título com a camisa do clube. Suas boas atuações no torneio lhe garantiram uma vaga na Seleção do Campeonato Carioca de 2017 como melhor meia.
No dia 22 de junho, na partida que o Flamengo goleou a Chapecoense por 5x1, Diego fez a sua melhor atuação no ano. Pela primeira vez o meia marcou duas vezes numa única partida pelo clube (sendo o primeiro deles um golaço), e, além dos 2 gols, ele ainda deu uma assistência para o Guerrero marcar um dos gols. A última vez que Diego havia marcado 2 vezes numa única partida havia sido em 11 de novembro de 2011, na vitória do Wolfsburg contra o Bayer Leverkusen.
No dia 23 de Agosto, na semana em que completava 1 ano de Flamengo, Diego fez o gol decisivo na partida em que o Flamengo derrotou o Botafogo por 1x0, no Maracanã, na partida de volta da Copa do Brasil, classificando o Fla para a final deste certame. Após linda jogada de Berrío - que acreditou em um lance que parecia perdido e deu uma meia-lua de letra em Victor Luís - a bola chegou até Diego, que não perdoou e, mesmo com a frente congestionada, finalizou bem e colocou o Mengão na frente aos 25 minutos de jogo. Diego considerou este tento (que foi seu 17º pelo clube), como o seu gol mais importante já feito vestindo a camisa rubro-negra.
"Foi o meu gol mais importante. Aos 32 anos, já tive momentos bem especiais aqui. São sensações novas, desafiadoras e prazerosas. Esse gol tem um peso".
2018
Diego num clássico contra o Vasco da Gama, pela Série A, em 2018.
Após um início de ano bom, onde esteve cotado para ser convocado para a Copa do Mundo, Diego não viveu um bom momento no segundo semestre, chegando inclusive a ser reserva. Problemas físicos, que o incomodam há mais de um ano, estavam atrapalhando seu desempenho dentro de campo.
Contestado pela mídia e pela torcida (as principais críticas se deram pelas atuações discretas em jogos importantes), sua saída parecia iminente, já que chegou a receber uma proposta financeiramente interessante do Orlando City.
2019
Em janeiro, renovou seu contrato com o clube até dezembro de 2020.
Alguns momentos foram difíceis. Tive algumas propostas, como a do Orlando City. Me fizeram refletir. Qualquer que fosse a decisão, eu deveria ter razão para decidir. Com a emoção, pesou o Flamengo. Vontade de vencer é enorme. Sempre respeitei o Flamengo. A conclusão que eu chego é que ainda falta algo mais que eu ainda posso fazer pelo meu clube. O sentimento foi de que a história não terminou. Lógico que o desafio me motiva.
No dia 03 de fevereiro, além de dar uma assistência, ele marcou um golaço de bicicleta, na goleada por 4x0 diante da Cabofriense, no Maracanã.
Em 24 de julho de 2019, na partida de ida contra o Emelec, válida pelas 8as de final da Libertadores, Diego sofreu uma grave lesão (fratura no tornozelo esquerdo), após tomar um carrinho por trás de um zagueiro adversário. Retornou aos gramados apenas 3 meses depois, quando entrou no 2o tempo da histórica partida em que o Flamengo goleou o Grêmio por 5x0 nas semi-finais da Libertadores.
Na final da Libertadores da América, Diego saiu do banco para substituir o lesionado Gerson no segundo tempo quando o Flamengo perdia a decisão por 1 a 0, sendo posteriormente um dos principais personagens da virada e título rubro-negro após 38 anos de espera, iniciando inclusive a jogada que culminou no segundo gol de Gabriel Barbosa.
Confira os melhores lances de Diego nas últimas temporadas:
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