O sorteio da terceira fase da Copa do Brasil revelou um emocionante confronto entre São Paulo e Náutico, reeditando uma disputa que não ocorre há quase 12 anos. Historicamente, o Tricolor Paulista possui uma vantagem significativa neste embate. O primeiro jogo acontecerá no Morumbi, e a partida de volta será realizada na cidade de Recife, com datas programadas para os dias 30 de abril e 21 de maio.

A última vez que esses dois times se enfrentaram foi em 16 de outubro de 2013, durante a 29ª rodada do Campeonato Brasileiro. Naquele encontro, o São Paulo saiu vitorioso por 3 a 0, com gols de Ademilson, Wellington e Paulo Henrique Ganso, que foi considerado o melhor jogador da partida. Foi uma situação difícil para o Náutico, que naquele campeonato somou sua vigésima derrota e acabou rebaixado com apenas 20 pontos, na última colocação. O São Paulo, por sua vez, fechou a competição na nona posição.

Nos anos anteriores, duas partidas marcantes também aconteceram entre as equipes no Brasileiro. No Morumbi, o Tricolor venceu por 2 a 1 em um jogo que marcou a estreia de Ganso, diante de um público de 62.207 torcedores. Naquela ocasião, o time garantiu a classificação para a Libertadores, com gols de Luís Fabiano e Rogério Ceni, que converteu um pênalti, após Sousa ter aberto o placar para o Náutico. No entanto, no primeiro turno, o Náutico se destacou em seus domínios, vencendo a partida com um surpreendente 3 a 0, a maior vitória do Alvirrubro na história dos confrontos diretos. Os autores dos gols foram Kieza, em penalidade, Araújo e um gol contra de Rogério Ceni. O Náutico terminou aquele torneio na 12ª posição, com uma considerável campanha como mandante, alcançando um aproveitamento de 74%.

Esta não será a primeira vez que São Paulo e Náutico se encontram na Copa do Brasil. O primeiro duelo ocorreu na edição de 1995, quando o Tricolor impôs uma goleada nos Aflitos, que garantiu sua classificação sem a necessidade de um jogo de volta - a vitória fora de casa por mais de dois gols permitia a progressão direta. Essa vitória decisiva foi construída no segundo tempo, com gols de Catê, André Luiz e dois do atacante Aílton. Naquele período, a equipe B do São Paulo, carinhosamente chamada de "expressinho", era treinada por Muricy Ramalho e contava com jovens talentos como Rogério Ceni, Caio e Denílson.

O retrospecto entre os dois clubes revela 22 jogos, com 14 vitórias para o São Paulo, 4 empates e 4 vitórias para o Náutico. Entre as maiores vitórias do São Paulo destacam-se a goleada de 6 a 0 sobre o Náutico no Campeonato Brasileiro de 1972 e a vitória de 5 a 0 em 2007. A maior vitória do Náutico sobre o São Paulo também é lembrada, ocorrendo em 2012, quando o time pernambucano venceu por 3 a 0.