Oscar retornou ao São Paulo 14 anos após sua saída conturbada do clube, uma experiência marcada por desentendimentos contratuais. A joia revelada em Cotia, considerada uma grande promessa, enfrentou dificuldades que o levaram a buscar a Justiça em 2009, logo após a sua emancipação. Ele recorda que tanto ele quanto seu empresário, Giuliano Bertolucci, tentaram negociar o contrato por um longo período antes de optarem por medidas legais.

Em entrevista ao canal Desimpedidos, o jogador expressou sua tristeza em relação à situação. Oscar afirmou que o São Paulo, que lhe proporcionou sua formação, acabou não honrando os compromissos contratuais. "O São Paulo me criou e você saiu," é uma frase que ele ouve frequentemente, mas que ele contesta. Para ele, a questão não era simplesmente uma escolha de sair, mas sim uma necessidade de corrigir erros contratuais que permaneceram sem resolução.

Durante seu tempo no São Paulo, Oscar teve apenas 14 oportunidades de jogar, acumulando uma assistência e sem marcar gols. Elediz que sempre teve o sonho de se destacar no clube paulista, onde cresceu acompanhando conquistas, como a Libertadores. No entanto, as circunstâncias o levaram a deixar o Tricolor, uma decisão que nunca desejou. Ele ressaltou a diferença entre ter jogado e ter alcançado seu potencial no clube, algo que ele, infelizmente, não conseguiu realizar.

Oscar entrou com sua ação judicial em 18 de dezembro de 2009, alegando que foi forçado a assinar um contrato de cinco anos com apenas 16 anos, uma prática proibida pela FIFA. O São Paulo, por sua vez, defendeu que a emancipação de Oscar permitia tal contrato maior. Além disso, o meia reclamou de salários e FGTS em atraso desde 2008. Após uma série de disputas judiciais, Oscar conseguiu, em junho de 2010, a liberdade de seu vínculo e assinou com o Internacional.

A trajetória de Oscar com o São Paulo não parou por aí. O clube não ficou satisfeito com sua saída e entrou com novas ações, buscando reverter a situação. Em um processo complexo que durou mais de dois anos, Oscar acabou voltando a ter um vínculo formal com o São Paulo. Contudo, após negociações entre Internacional e São Paulo, finalmente chegou-se a um acordo, e Oscar pôde continuar sua carreira em um novo capítulo.