Pablo está no topo da lista de maiores contratações do São Paulo. O São Paulo Futebol Clube é uma das potências do futebol brasileiro e tem uma longa história de contratações importantes para manter-se competitivo em torneios nacionais e internacionais. O clube é conhecido por investir em grandes talentos ao longo dos anos, tanto em jovens promessas quanto em jogadores de renome, que tiveram impacto significativo no time.

A seguir, listamos as cinco maiores contratações do São Paulo, considerando o valor investido e a importância de cada jogador na equipe. O meia Paulo Henrique Ganso foi uma das maiores promessas do futebol brasileiro e, em 2012, o São Paulo desembolsou 9,1 milhões de euros (R$ 23,9 milhões) para tirá-lo do Santos. Ganso deixou o São Paulo em 2016 para jogar no Sevilla, mas sua contratação continua sendo uma das mais caras da história do clube. Em 2017, o São Paulo desembolsou 6,2 milhões de euros (R$ 23,9 milhões) para contratar o atacante argentino Lucas Pratto, que estava no Atlético Mineiro. O zagueiro Maicon foi contratado pelo São Paulo em 2016, após se destacar em um período de empréstimo. O clube pagou cerca de 5,7 milhões de euros (R$ 22,1 milhões) ao Porto, de Portugal, para adquirir o jogador em definitivo. Rigoni foi contratado pelo São Paulo em 2021 por cerca de R$ 22,6 milhões, vindo do Elche, da Espanha.

*os valores das contratações foram corrigidos pelo IPCA (08/2024).