O ex-jogador Leonardo deixou um legado marcante com a camisa do São Paulo, participando de momentos memoráveis ao longo de sua carreira no clube. Em uma partida válida pelo Brasileirão de 1991, no Morumbi, ele marcou seu primeiro gol em uma vitória do Tricolor sobre o Cruzeiro por 3 a 1. Sua contribuição também foi fundamental em outros jogos, como no Paulistão de 1994, quando o São Paulo goleou o Santo André por 4 a 1, com um show de Leonardo, que marcou dois gols. Além disso, atuando como meia armador, ele foi um dos destaques na vitória sobre o Milan por 3 a 2, na final do Mundial de 1993, dando uma assistência para o gol de Toninho Cerezo. Pela Recopa de 1994, Leonardo foi novamente decisivo, marcando um gol na vitória por 3 a 1 sobre o Botafogo. No mesmo ano, no Paulistão, ele foi o grande nome do confronto contra o futuro campeão Palmeiras, armando o time e marcando um gol na vitória por 2 a 1.