No São Paulo, Carpegiani enfrentou polêmica com goleiro nu e ano sem títulos

O goleiro reserva Roger, que posou nu para revista e foi dispensado pelo então técnico do São Paulo, Carpegiani
Em sua primeira passagem como técnico do São Paulo, em 1999, Paulo César Carpegiani viveu momentos turbulentos.
O principal deles aconteceu fora de campo após o goleiro reserva Roger bater de frente com suas ordens e posar nu para uma revista. Tal situação fez o atleta ser encostado até ser emprestado para o Vitória.
A queda do comando, porém, aconteceu em 13 de dezembro daquele ano após o São Paulo levar de 4 a 2 do Atlético-PR na seletiva da Taça Libertadores. E foi justamente o clube paranaense que Carpegiani deixou neste domingo para assumir o comando da equipe do Morumbi
Em 68 jogos disputados em quase todo aquele ano, o time do Morumbi sob o comando de Carpegiani conquistou 64,7% dos pontos e dois títulos sem expressão, nos torneios amistosos Pachuca, disputado no México, e Euro-América.