Harry Massis enfrenta um período crítico na presidência do São Paulo, cargo que ocupa desde janeiro, após a renúncia de Julio Casares. Neste momento, o clube está sob um transfer ban estabelecido pela FIFA, o que impede o registro de novos jogadores e gera uma pressão significativa sobre a diretoria.
A sanção foi imposta devido à inadimplência na quitação de uma parcela de 1,05 milhão de euros, valor relativo à aquisição dos direitos econômicos do volante Marcos Antônio, inicialmente transferido da Lazio. Com essa punição, o São Paulo não poderá inscrever reforços como os zagueiros Domingos Duarte e Iago Borduchi até que a situação financeira seja regularizada.
Massis, ao lado do diretor financeiro, Sérgio Pimenta, está mobilizando esforços para levantar os recursos necessários para honrar a dívida. O desafio é substancial, uma vez que há avaliação interna de que o clube não possui o montante disponível em caixa e, portanto, busca alternativas para antecipar receitas futuras.
Além da crise financeira, Massis se vê envolvido em uma turbulência política. Um grupo de conselheiros apresentou um pedido de expulsão contra o presidente, destacando o transfer ban como evidência de suposto descontrole administrativo. O processo já foi encaminhado à Comissão de Ética do clube, que tem um prazo de 20 dias para emitir um parecer e potencialmente levar o caso a votação no Conselho Deliberativo.
A pressão interna ocorre em um contexto de preparação para as próximas eleições presidenciais do São Paulo, agendadas para dezembro. Massis é cotado como um dos candidatos, embora ainda não haja consenso sobre sua candidatura. Desde a sua chegada ao comando, ele também teve que lidar com a demissão de dois treinadores e a saída do executivo Rui Costa, que enfrentou críticas por parte da torcida.
Com a partida contra o Grêmio se aproximando, a diretoria do São Paulo considera fundamental resolver a pendência financeira em breve. Isso permitiria ao treinador Dorival Júnior contar com os novos reforços para fortalecer a equipe durante a sequência da temporada.