Na década de 1960, o São Paulo enfrentou o lendário Peñarol do Uruguai, que já havia vencido o campeonato uruguaio cinco vezes. Embora o São Paulo tenha vencido a série por 4 a 2, as partidas foram incrivelmente acirradas, com os times trocando vitórias e empates ao longo da série.
Nos anos 2000, o Tricolor enfrentou o rival Palmeiras em um jogo que viverá na infâmia. Com o São Paulo perdendo por 4 a 2 nos minutos finais, o Palmeiras parecia prestes a vencer o jogo, até que um empate tardio, depois um vencedor ainda mais tarde, garantiu uma vitória dramática para o São Paulo.
Uma das mais desafiadoras partidas da história do São Paulo Futebol Clube foi a decisão de 1977 contra o Atlético-MG, válida pela final do Campeonato Brasileiro. O Tricolor venceu por 0x0, e isso lhe garantiu o primeiro título nacional.
Outro jogo emocionante foi o duelo contra o Milan, válido pela final da Copa dos Campeões da FIFA de 1993. O São Paulo venceu por 3x2, sendo chamado de "O Jogo do Século" pelos japoneses.
Um outro jogo vivido foi o confronto com o Liverpool, pela final da Copa dos Campeões da FIFA de 2005. Com um grande desempenho de Rogério Ceni e o gol do gigante Mineiro, o Tricolor se tornou campeão mundial pela terceira vez.
Finalmente, o confronto contra o Barcelona, ??pela Copa dos Campeões da FIFA de 1992, foi um jogo repleto de tensão e expectativas, que terminou com uma vitória de 2x1 sobre o time catalão.
1960: São Paulo x Peñarol do Uruguai [1] – Essa clássica série foi incrivelmente acirrada, com o São Paulo vencendo por 4 a 2.
2000: São Paulo x Palmeiras – Este confronto foi um clássico instantâneo, com o São Paulo se recuperando de dois gols a menos para garantir uma vitória dramática por 4–3.
2003: São Paulo x Cruzeiro – O São Paulo teve que contar com o goleiro Rogério Ceni para defender um pênalti nos minutos finais da partida e garantir o empate por 1 a 1.
2013: São Paulo x Corinthians – Apesar de dominar o jogo, o São Paulo não conseguiu a vitória, pois o Corinthians empatou em 1 a 1.
2014: São Paulo x Atlético Mineiro – O São Paulo teve que batalhar para empatar em 2 a 2 nesta partida muito disputada.
2015: São Paulo x Santos – Apesar de um começo forte, o São Paulo perdia por 3 a 2 no final da partida, apenas para empatar no final do jogo.
2016: São Paulo x Flamengo – Mais um clássico tricolor x rubro-negro, com vitória do São Paulo por 3 a 2.
2017: São Paulo x Fluminense – O São Paulo teve que se recuperar de dois gols a menos para garantir o empate nesta partida.
2018: São Paulo x Internacional – O São Paulo lutou muito para empatar em 1 a 1 nesta partida.
2018: São Paulo x Flamengo [3] - O São Paulo teve que se recuperar de dois gols a menos para garantir uma vitória dramática por 3-2.
Esses exemplos mostram os jogos difíceis e competitivos pelos quais o São Paulo passou ao longo dos anos e mostram porque o clube se tornou um dos mais vitoriosos do Brasil.
E aí, qual mais vale a pena lembrar?

triste não, emocionante, escrevi errado
post triste mesmo, mas não precisava de click bait
Parabéns parav quem fez esse texto, dos 10 resultados só dois deles existiram nesses anos, gostaria de saber de onde tiraram tanta criatividade para inventar resultados?
K só pode ser piada, os jogos mais difíceis têm varios e todos o são Paulo perdeu por isso nesses 10 anos e por isso n têm título importante
Jogo mais difícil sao os q perderam, se ganhou é pq conseguiu superar a dificuldade