Eliminado pela equipe nas oitavas de final da Copa do Brasil em 2016, o São Paulo voltará a enfrentar o Juventude na terceira fase da competição neste ano.

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Há seis anos, o São Paulo jogou contra o Juventude, em Caxias do Sul, sendo eliminado da Copa do Brasil 2016.
O jogo de ida terminou com a vitória do Juventude em 2 a 1, sendo os dois gols de Roberson, e o da equipe paulista de Andrés Chávez. Desta forma, o Tricolor precisaria vencer o jogo de volta por 2 a 0, assim, garantiria a sua classificação para as quartas.
Entretanto, na segunda partida, o São Paulo abriu o placar da rodada aos 23 minutos de jogo, com gol de Rodrigo Caio. Porém, não conseguiu garantir o segundo, que seria o responsável por classificar a equipe para a próxima etapa da competição. Assim, o Juventude, que na época jogava na série C do Campeonato Brasileiro, foi o responsável por causar a eliminação do Tricolor paulista na competição.
Agora, o São Paulo se prepara para enfrentar novamente o adversário, em mais uma fase decisiva da Copa do Brasil. O Juventude jogará com o Tricolor paulista em partida que será válida pela terceira fase do campeonato. Em sorteio, foi definido que o primeiro jogo será no Alfredo Jaconi e o segundo no Morumbi.

O Tricolor se classificou após vencer o Manaus por 2 a 0 na segunda fase, com gols de Eder e Diego Costa. Já o Juventude passou para a terceira fase após vencer o Real Noroeste, por 1 a 0, com gol de Chico.
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