De acordo com o jornalista Jorge Nicola, em seu blog, houve contato de um dirigente tricolor nos últimos dias com Diego Aguirre. Em uma ligação, o Tricolor quis entender o atual momento do uruguaio no Al Rayyan e seu interesse de voltar ao Brasil.

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Vice-campeão na última temporada no Catar, Aguirre renovou recentemente o contrato com seu clube. Ainda de acordo com Nicola, o treinador teria demonstrado intenção de trabalhar mais uma vez no Morumbi.
O São Paulo vem de uma eliminação na fase de grupos da Libertadores, um mês sem vitórias e caindo para a 7ª colocação do Campeonato Brasileiro depois de empatar com um dos times da zona do rebaixamento, o Coritiba. Esses são alguns dos motivos que vem colaborando para que Fernando Diniz perca apoio no Tricolor, mesmo com o diretor de futebol Raí bancando sua permanência.
Relembre a primeira passagem de Aguirre no comando:
Sem clube na época, Aguirre foi contrato pelo São Paulo em março de 2018 após oito meses de trabalho do técnico Dorival Júnior. O executivo de futebol Raí, o coordenador Ricardo Rocha e o superintendente de relações institucionais Lugano foram os grandes entusiastas da contratação do uruguaio.
– Aguirre é um técnico atualizado, com grandes trabalhos e referências importantes para o que queremos no futebol do São Paulo. Confiamos que ele tem o perfil e a metodologia de trabalho que se encaixam com o clube – disse Raí ao site oficial do São Paulo no ano de sua chegada.
Foi no Inter que o técnico ganhou notoriedade no Brasil, chegando na semifinal da Libertadores de 2015, vencida pelo River Plate – comandou os gaúchos por 48 jogos. Em 2016, assumiu o Atlético-MG, e diferente da primeira passagem por aqui, não teve muito sucesso. Foram 31 jogos e uma eliminação para o São Paulo na Liberta de 2016.
Apesar de não ter conquistado nenhum título, o time de Aguirre teve algumas boas atuações e recuperou a esperança de um torcedor que estava completamente descrente com o SPFC. O treinador fez sua estreia na partida de ida das quartas de final do Campeonato Paulista, na derrota por 1 a 0 para o São Caetano, fora de casa. Chegou até as semifinais do Paulista, sendo eliminado para o Corinthians nos pênaltis.
Na Copa do Brasil, parou na quarta fase ao ser eliminado pelo Atlético Paranaense. No Campeonato Brasileiro, atingiu uma invencibilidade nas 8 rodadas iniciais, sendo o último time a perder no torneio, conquistando o Troféu Osmar Santos (equivalente ao primeiro turno do campeonato). Porém, no segundo turno, o São Paulo teve uma queda vertiginosa de desempenho, aumentando a pressão em cima do seu trabalho.
Assim, Diego Aguirre foi demitido em 11 de novembro, após empate em 1 a 1 com o Corinthians pelo Brasileirão e em uma decisão em conjunto com a diretoria são-paulina. Ao todo, comandou o Tricolor em 43 partidas, conquistou 19 vitórias, 15 empates e apenas nove derrotas, com 55,81% de aproveitamento.
Mais de um ano depois de sua saída, o uruguaio finalmente abriu o jogo, criticou as circunstâncias de sua saída, mas se disse orgulhoso pelo trabalho no Tricolor.
"Me sinto feliz de ter sido técnico do São Paulo, um dos maiores times do mundo, então ninguém vai tirar isso de mim. Tenho a tranquilidade de que marcamos um caminho, demos uma identidade à equipe, fomos protagonistas e tivemos um ano muito bom. Deixei muitos amigos, muitas lembranças boas, sempre fico com as lembranças positivas", contou em entrevista aos canais ESPN.
Apesar de guardar os bons momentos, o treinador deixou bem claro que não entendeu sua demissão. Após liderar o Brasileirão na virada do turno, o São Paulo caiu de produção e lutava por uma vaga direta na fase de grupos da Libertadores, a cinco rodadas do fim.
"O que não deu para entender foi (a demissão) a cinco jogos do fim do ano. Acho que não dava. Tinha que esperar que acabasse a temporada e aí seria uma situação mais normal. Mas está tudo bem, eu já deixei para trás. Eu senti que merecia outro final, acabar o contrato, tudo bem, vou embora, obrigado por tudo. Ás vezes as pressões ou as decisões fazem coisas como essa", desabafou o treinador.
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