O São Paulo anunciou Raí como diretor de futebol em meados de dezembro de 2017. De lá pra cá são dois anos e 4 meses na frente de uma função importante no seu clube do coração. Função que o coloca na frente de decisões importantes do clube, tanto que recebeu várias críticas durante esse período, da torcida no qual é ídolo. Em entrevista à radio CBN, o ex-camisa 10 do tricolor explicou seu maior erro e seu maior acerto nessa gestão.

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Em meio a tantas decisões polêmicas, as maiores foram devido a troca de treinadores. Durante sua gestão, Dorival Júnior, Diego Aguirre, André Jardine, Vágner Mancini, Cuca e Fernando Diniz passaram pelo clube. O diretor acredita que as mudanças no cargo prejudicaram o planejamento da equipe, principalmente a demissão de Diego Aguirre, em 2018, que atrapalhou o início da temporada de 2019.
- Houve erros, mas prefiro no fim da minha passagem fazer uma avaliação mais fria. Vai passando o tempo e a gente vai tendo mais clareza. A saída do Aguirre foi em um momento em que a decisão foi difícil. Ficamos na liderança, depois fizemos uma das piores campanhas em um turno. Depois da saída dele acabamos patinando, tínhamos uma reta final para ficar entre os quatro e a mudança acabou não dando resultado. Acho que são coisas que com o tempo a gente vai avaliando e levando em consideração se foi o melhor caminho. Isso acabou fazendo com que a gente patinasse bastante no começo de 2019.
Raí considera que as trocas de treinador foram mesmo os maiores erros de sua gestão até, mesmo que em sua avaliação em nenhuma delas a demissão partiu exclusivamente do clube, como aconteceu nos casos de André Jardine e de Cuca, que saíram na temporada passada.
- Eu diria que troca de treinadores foi o maior erro, respeito as críticas, mas se você olhar, na verdade, a única demissão foi do (André) Jardine. E não foi nem demissão, foi em consenso. A gente viu com ele que o momento estava complicado pelo contexto. Depois o Cuca que quis sair por problemas dele.
Por outro lado, foi justamente as trocas de treinador que Raí considera o seu maior acerto na sua gestão até aqui. As contratações de Cuca e Fernando Diniz, ambas em 2019, sendo que a contratação do atual técnico ocorreu devido a um pedido de demissão do seu antecessor.
- Acho que o Cuca foi uma boa escolha, chegamos a ficar a três pontos do líder, chegaram Dani, Juanfran, tínhamos tudo para fazer um grande Brasileiro, mas o Cuca acabou decidindo sair e a gente teve dificuldades. A escolha (por Diniz) foi um consenso por um nome que já gostávamos bastante. Não seria ideal chegar no meio de uma temporada, mas ele acabou suprindo - concluiu.
No fim do ano passado, após quase colocar um outro nome em seu lugar, o São Paulo definiu a renovação de contrato de Raí como diretor de futebol do clube até dezembro de 2020, quando também se encerra o mandato do presidente Leco e haverá eleições para a escolha de um novo mandatário no Tricolor.

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