Depois de um início com três vitórias em quatro compromissos do Campeonato Brasileiro, o São Paulo não venceu mais um jogo sequer e acabou eliminado nas oitavas de final da Copa do Brasil. No período, estão três partidas com o Bahia (duas derrotas e um empate), uma derrota no Majestoso frente ao Corinthians na Arena de Itaquera e o empate diante da Raposa.
Em 2018, temporada em que o Tricolor chegou a postular entre os principais candidatos ao título Brasileiro, a sequência de cinco jogos sem vencer veio justamente no momento de declínio e perda da liderança. Na 25ª rodada da competição nacional, o São Paulo comandado por Diego Aguirre empatou com o Santos, com o América Mineiro no Morumbi e com o Botafogo em solo carioca. Por fim, derrotas para Palmeiras em pleno Morumbi, que findou o jejum de 16 anos, e Internacional.
Diferentemente dos anos em que figurou entre os primeiros colocados, 2017 foi uma temporada em que o São Paulo permaneceu boa parte da competição nas últimas posições. E o meu desempenho se provou com duas sequências de cinco partidas sem um triunfo sequer, uma no primeiro (Campeonato Paulista e Copa do Brasil) e outra no segundo semestre (Brasileiro).
Dirigido por Rogério Ceni em ambas as oportunidades, o São Paulo passou pelo primeiro momento de instabilidade com a derrota por 3 a 0 para o Palmeiras no Allianz Parque, pelo Campeonato Paulista. Depois, o time somou quatro empates consecutivos, com o ABC pela partida de volta da terceira rodada da Copa do Brasil, e diante de Ituano, Botafogo-SP e Corinthians pelo Estadual.
Coincidentemente, o segundo momento conturbado teve início com outro revés em clássico, na oportunidade para o Corinthians por 3 a 2 pelo Brasileiro. Na sequência, os comandados de Ceni empataram com o Sport, foram derrotados por Atlético Mineiro no Morumbi e Atlético Paranaense na Arena da Baixada, e voltaram a ficar em igualdade com o Fluminense.
Em 2016, no ano em que teve quatro treinadores, somando os interinos André Jardine e Pintado, o São Paulo passou por três sequências de cinco jogos sem um triunfo sequer. Primeiro, sob os comandos do argentino Edgardo Bauza, perdeu três jogos pelo Paulista e empatou com River Plate-ARG e Trujillanos-VEN pela Copa Libertadores.
Na segunda, iniciada com o empate que custou a eliminação na semifinal da Libertadores para o Atlético Nacional, da Colômbia, Bauza dirigiu o time em apenas quatro desses jogos, antes de assumir a Seleção Argentina. O último embate dos cinco sem vencer foi já sob o comando interino de André Jardine, que perdeu para o Atlético Mineiro no Morumbi. Por fim, Ricardo Gomes liderou o São Paulo a mais uma série sem vencer de cinco partidas.
Confira as séries negativas do São Paulo nas últimas quatro temporadas:
2019
São Paulo 0 X 0 Bahia (Brasileiro)
São Paulo 0 X 1 Bahia (Copa do Brasil)
Corinthians 1 X 0 São Paulo (Brasileiro)
Bahia 1 X 0 São Paulo (Copa do Brasil)
São Paulo 1 X 1 Cruzeiro (Brasileiro)
2018
Santos 0 X 0 São Paulo (Brasileiro)
São Paulo 1 X 1 América Mineiro (Brasileiro)
Botafogo 2 X 2 São Paulo (Brasileiro)
São Paulo 0 X 2 Palmeiras (Brasileiro)
Internacional 3 X 1 São Paulo (Brasileiro)
2017
Palmeiras 3 X 0 São Paulo (Paulista)
ABC 1 X 1 São Paulo (Copa do Brasil)
São Paulo 1 X 1 Ituano (Paulista)
Botafogo-SP 1 X 1 São Paulo (Paulista)
São Paulo 1 X 1 Corinthians (Paulista)
Corinthians 3 X 2 São Paulo (Brasileiro)
Sport 0 X 0 São Paulo (Brasileiro)
São Paulo 1 X 2 Atlético Mineiro (Brasileiro)
Atlético Paranaense 1 X 0 São Paulo (Brasileiro)
São Paulo 1 X 1 Fluminense (Brasileiro)
2016
Ponte Preta 1 X 0 São Paulo (Paulista)
São Paulo 1 X 3 São Bernardo (Paulista)
River Plate 1 X 1 São Paulo (Libertadores)
São Paulo 0 X 2 Palmeiras (Paulista)
Trujillanos 1 X 1 São Paulo (Libertadores)
Atlético Nacional 1 X 1 São Paulo (Libertadores)
Corinthians 1 X 1 São Paulo (Brasileiro)
Grêmio 1 X 0 São Paulo (Brasileiro)
São Paulo 2 X 2 Chapecoense (Brasileiro)
São Paulo 1 X 2 Atlético Mineiro (Brasileiro)
São Paulo 0 X 1 Botafogo (Brasileiro)
Internacional 1 X 1 São Paulo (Brasileiro)
São Paulo 1 X 2 Juventude (Copa do Brasil)
São Paulo 0 X 0 Coritiba (Brasileiro)
Palmeiras 2 X 1 São Paulo (Brasileiro)
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