Na primeira das três conquistas, em 2006, o clube recém-campeão mundial somou seis pontos nos dois primeiros compromissos. Na estreia, no Estádio do Morumbi, o duelo foi coincidentemente com o Flamengo. O placar, no entanto, foi diferente do último domingo, com vitória Tricolor por 1 a 0 e gol marcado por Rogério Ceni, de pênalti, ainda no primeiro tempo.
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Na sequência, o time comandado por Muricy Ramalho conheceu sua primeira derrota na competição nacional. No Castelão, o Fortaleza venceu o time são-paulino por 1 a 0. De volta ao Morumbi na terceira rodada, o Tricolor goleou o Santa Cruz por 4 a 0, com gols de Rogério Ceni, Mineiro, Danilo e Leandro, e reencontrou o caminho dos triunfos somando seis pontos.
O caminho do bicampeonato Brasileiro começou ainda mais tortuoso. Na primeira rodada de 2007, o tricolor encontrou um rival comum ao do início da atual temporada, o Goiás, e assim como em 2019 venceu, na época no Morumbi, por 2 a 0. Jorge Wagner e Rogério Ceni marcaram os tentos. Depois, foram duas partidas sem triunfo. Primeiro, revés para o Náutico por 1 a 0 nos Aflitos. Na sequência, na terceira rodada, empate com o Palmeiras no Morumbi: 0 a 0.
Na edição de 2007 ainda há um fato curioso. Isso porque o meia Hernanes, principal referência do atual elenco do São Paulo, não só fez parte da campanha de 2007, como foi um dos protagonistas do time comandado por Muricy rumo ao segundo dos três títulos consecutivos.
Em 2008, o desempenho nas três primeiras rodadas foi o pior da série de conquistas, já que o Tricolor somou apenas dois pontos e, consequentemente, não engatou nenhuma vitória. Na estreia, o time foi derrotado por 1 a 0 para o Grêmio no Morumbi. Depois, empatou com o Athletico Paranaense na Arena da Baixada e ficou novamente na igualdade por 1 a 1 no Morumbi, no terceiro compromisso, com o Coritiba.
Confira o retrospecto do São Paulo nas três primeiras rodadas do tricampeonato Brasileiro:
2006 (seis pontos)
São Paulo 1 X 0 Flamengo – Morumbi
São Paulo 0 X 1 Fortaleza – Castelão
São Paulo 4 X 0 Santa Cruz – Morumbi
2007 (quatro pontos)
São Paulo 2 X 0 Goiás – Morumbi
São Paulo 0 X 1 Náutico – Aflitos
São paulo 0 X 0 Palmeiras – Morumbi
2008 (dois pontos)
São Paulo 0 X 1 Grêmio – Morumbi
São Paulo 1 X 1 Athletico Paranaense – Arena da Baixada
São Paulo 1 X 1 Coritiba – Morumbi
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