Após ter apostado no ex-goleiro Rogério Ceni para o cargo de treinador, em 2017, o São Paulo resolveu abrir espaço para outro ídolo e anunciou o ex-jogador Raí como executivo de futebol. O exemplo de Ceni, que acabou demitido após meio ano de trabalho, foi lembrado pelo jornalista Sérgio Xavier, que demonstrou certo receio ao analisar a escolha do Tricolor Paulista, apesar de Raí ter declarado que terá "carta branca" para gerir o futebol.
- O São Paulo, especificamente, tem queimado ídolos. Fez isso com o Rogério Ceni, o Raí agora está entrando nessa linha. Tenho um pouco de medo que o Raí seja "engolido", é um cara que tem grande valor para o São Paulo. Tomara que ele não seja "engolido" pela politicagem do clube - disse, no "Redação SporTV".
O comentarista Paulo Cesar Vasconcellos também demonstrou preocupação e disse que o São Paulo, ao dar crédito ao ex-jogador, precisa dar continuidade ao trabalho, diferentemente do que ocorreu com Ceni, que teve o projeto interrompido na metade do ano. Ele espera que a chegada de Raí vá além da questão política.
- Que ele não seja utilizado como foi o Rogério Ceni. O São Paulo vive uma efervescência política rara na sua história recente. O Raí está preparado, fez cursos, tem que dar tempo para ele trabalhar. Não pode, no primeiro contratempo, dizer que não serve, pelo contrário. Se o trouxe, tem que ter a convicção de que ele vai até o fim do mandato do presidente Leco (Carlos Augusto de Barros e Silva) - afirmou.
Também presente no programa, o jornalista Sidney Garambone demonstrou a mesma preocupação e desejou que Raí, mais do que como ídolo, esteja no Morumbi para exercer a função para o qual foi contratado.
- Que não seja decorativo porque é uma tradição dos grandes clubes pegar seus grandes ídolos, colocar lá e não deixar o cara atuar - completou.