No final de 2023, o São Paulo fez uma aposta ao contratar o volante paraguaio Damián Bobadilla. O jogador rapidamente ganhou destaque com boas atuações durante sua primeira temporada, especialmente ao aproveitar as lesões de Pablo Maia e Alisson. Com 35 partidas disputadas, sendo 28 como titular, Bobadilla se destacou como uma promessa, despertando o interesse da seleção paraguaia e do diretor de futebol do clube, Carlos Belmonte, que o caracterizou como um atleta com potencial de revenda.

Apesar do bom início, o cenário virou em 2025, quando as lesões de Alisson e Pablo Maia já não davam mais espaço para Bobadilla, que viu suas chances reduzirem drasticamente. Nesta temporada, ele participou de apenas nove jogos no Campeonato Paulista, com uma média de cerca de 46 minutos em campo por partida. A situação é agravada pela escolha do técnico Luis Zubeldía, que optou por uma formação com três zagueiros, limitando ainda mais a atuação do volante.

Com dificuldades financeiras, o São Paulo conta em seu elenco com atletas que, na avaliação da diretoria, podem atrair times com mais recursos financeiros. Com apenas 23 anos e uma presença consolidada na seleção paraguaia, Bobadilla se destaca como uma dessas promessas. O São Paulo o contratou em dezembro de 2023 por um valor considerado acessível, cerca de R$ 10 milhões por 60% dos direitos do jogador.

Embora atualmente esteja em um período de baixa, a diretoria do São Paulo mantém a esperança de que Bobadilla se valorize no mercado, especialmente devido ao seu histórico como titular e ao potencial de propostas vindouras, conforme indicado por Carlos Belmonte, que comentou sobre o músico do jogador na temporada anterior.