A rivalidade entre São Paulo e Flamengo transcende gerações e se intensificou com a controversa questão da Taça das Bolinhas. Esta taça, que simboliza a conquista do tricampeonato seguido ou do pentacampeonato alternado, permanece sem um dono definido, refletindo a complexa história do futebol brasileiro.

A origem da Taça das Bolinhas remonta à década de 1970, quando foi criada pela Caixa Econômica Federal, em colaboração com a CBD (Confederação Brasileira de Desportos). A taça foi projetada para ser entregue ao clube que, pela primeira vez, conseguisse alcançar o tricampeonato consecutivo do Campeonato Brasileiro ou o pentacampeonato alternado. No entanto, a entrega da taça foi afetada pela polêmica em torno do título do Campeonato Brasileiro de 1987, que ainda repercute até hoje.

Com o Flamengo sendo reconhecido como campeão nacional em 2009, a CBF claramente designou o clube como pentacampeão, enquanto o Sport foi reconhecido como o vencedor de 1987. O São Paulo, por sua vez, contava com cinco títulos do Brasileirão, acumulados entre 1977 e 2007, o que o tornava também elegível para a taça. Assim, em fevereiro de 2011, o tricolor paulista recebeu a condecoração, mas isso rapidamente se tornou uma fonte de atrito com o Flamengo, que interpretou a entrega como uma retaliação por suas escolhas em eleições do futebol.

Em resposta a essa tensão, a CBF reconsiderou sua posição e, em 21 de fevereiro de 2011, passou a reconhecer o Flamengo como campeão de 1987, levando o São Paulo a devolver a taça à Caixa. Em uma batalha judicial que se arrastou, o clube paulista acabou devolvendo o prêmio em março do mesmo ano. Mais tarde, em 2019, a justiça decidiu que a Caixa deveria entregar a Taça das Bolinhas à CBF, mas a entrega ainda não ocorreu, resultando em um cenário de incerteza.

No entanto, um novo desdobramento ocorreu em maio de 2024, quando a justiça negou um pedido do Flamengo para o reconhecimento do seu título nacional de 1987, decisão que poderia favorecer o São Paulo caso se tornasse definitiva. Se isso acontecer, o Tricolor Paulista finalmente poderá reivindicar a Taça das Bolinhas como sua propriedade, encerrando assim uma disputa histórica que continua a gerar debates acalorados entre os torcedores.