Calleri vive uma história notável no São Paulo, marcada por duas passagens pelo clube. Sua primeira experiência aconteceu em 2016, quando foi emprestado por apenas seis meses. Mesmo nesse curto período, ele se destacou pela identificação com a torcida e pela quantidade de gols que marcou, deixando uma forte impressão.

Em 2021, o atacante argentino retornou ao Tricolor, onde continuou a aumentar seus números impressionantes, tornando-se o maior artilheiro estrangeiro da equipe em diversas competições, incluindo o Campeonato Brasileiro e a Copa Libertadores.

O ápice de sua trajetória até o momento foi a conquista da Supercopa do Brasil em 2024. Nessa partida emocionante contra o rival Palmeiras, o jogo terminou empatado em 0 a 0, e na disputa de pênaltis, Calleri foi fundamental, abrindo as cobranças com um gol crucial. O Tricolor saiu vitorioso, garantido mais um título em sua galeria.

Apesar de um ano vitorioso em 2023, onde conquistou a Copa do Brasil, em 2024, o São Paulo enfrentou dificuldades em três competições de mata-mata: Campeonato Paulista, Copa do Brasil e Copa Libertadores. O time foi eliminado em momentos decisivos, mas o excelente desempenho de Calleri e seu impacto na equipe continuam sendo notados.

Em quase quatro anos com a camisa do São Paulo, somando suas duas passagens, Calleri conquistou dois títulos importantes: a Copa do Brasil em 2023 e a Supercopa do Brasil em 2024. Ambos os troféus reafirmam seu valor na história do clube e o carinho da torcida por sua trajetória.