O jogo desta noite marcou a reestreia do técnico Emerson Leão no comando da equipe tricolor. Mas o treinador não teve um bom início nesta sua segunda passagem pelo clube e pouco pôde fazer para evitar mais uma decepção do time. Com o resultado, o São Paulo está eliminado da competição continental. O Libertad enfrenta a LDU, do Equador, nas quartas de final.
O primeiro gol da partida saiu logo aos nove minutos da etapa inicial, em cobrança de pênalti de Aquino. Luis Fabiano chegou atrasado em Maciel, dentro da área, e acertou um chute no adversário – penalidade máxima. Na cobrança, Aquino mandou uma bomba e fez 1 a 0 para os donos da casa.

No intervalo, Leão tirou Luis Fabiano e colocou Fernandinho em seu lugar. Mas o Libertad chegou ao segundo gol aos 22 minutos, com Nuñez, que recebeu livre na esquerda, invadiu a área e chutou forte, sem chances para o goleiro Rogério Ceni.
O goleiro e capitão são-paulino, aliás, teve de deixar o gramado aos 32 minutos, reclamando de dores. Em seu lugar, entrou Denis, que não pôde fazer nada para evitar a desclassificação. No fim do duelo, o lateral Juan ainda recebeu o cartão vermelho e foi expulso de campo.
Em crise, o São Paulo agora luta para obter uma vaga na Libertadores pelo Campeonato Brasileiro. A equipe tenta juntar os cacos e volta a campo no próximo domingo, em São Januário, contra ninguém menos que o líder Vasco.