Mesmo acostumado com a Libertadores, a decisão por pênaltis diante do Universitário-PER (3 x 1), na última terça-feira, no Morumbi, foi a apenas a sexta da equipe em mata-matas na competição. Ainda sim, o Tricolor ostenta um retrospecto favorável: cinco vitórias e uma única derrota.
A primeira vez que decidiu seu destino no torneio nas penalidades foi em 1992. Na oportunidade, São Paulo e Newell's Old Boys-ARG definiram o título nos pênaltis. Dentro do Morumbi, o Tricolor Paulista fez 3 a 2 e conquistou pela primeira vez a Libertadores.
Já dois anos depois, em 1994, vitória nos pênaltis sobre o Olímpia-PAR nas semifinais. No entanto, na grande final, o Vélez Sarsfield-ARG foi o responsável pela única derrota são-paulina no quesito: 5 x 3 para os argentinos, dentro do Morumbi.
Em 2004, confronto muito disputado com o Rosário Central. Após derrota na Argentina por 1 a 0, o São Paulo venceu em casa por 2 a 1 e levou a partida para as penalidades máximas. O goleiro Rogério Ceni brilhou e defendeu duas cobranças: 5 x 4 para o Tricolor.
A última vez que foi para os pênaltis na Libertadores até então havia sido contra o Estudiantes-ARG. Na penúltima cobrança argentina, Ceni defendeu. Na sequência, um chute para fora da equipe rival e classificação do São Paulo para semifinais da edição de 2006.
Contra os peruanos, na última terça-feira, Rogério voltou a brilhar. Embora tenha perdido sua cobrança, o goleiro se redimiu e defendeu dois chutes. Após o jogo, aliviado com a classificação, o camisa 1 explicou as cobranças.
"Não bati bem, telegrafei e ele pegou. No primeiro que peguei ficou nas travas da chuteira. No segundo ele mostrou onde ia bater. No terceiro, iria bater onde eu fui, mas resolveu mudar e errou. Não me considero herói pela classificação, mas também não me consideraria vilão pela derrota", ressaltou o goleiro.