Sem poder contar com o técnico Ricardo Gomes, que sofreu uma pequena alteração vascular, o São Paulo será dirigido nos próximos jogos pelo auxiliar Milton Cruz. Desde 1999, o interino dirigiu o Tricolor em seis partidas e não tem bom retrospecto: foram três empates e duas derrotas e apenas uma vitória, conseguida há mais de dez anos.
A única vitória do time sob o comando de Milton Cruz no comando do São Paulo aconteceu em 16 de dezembro de 1999 na extinta seletiva para a Copa Libertadores. O time paulista superou o Atlético-PR por 2 a 1, mas foi eliminado da disputa por uma vaga na competição continental.
Quando Emerson Leão deixou o comando do time e foi para o Japão em abril de 2005, Milton Cruz foi o técnico em três partidas. Em sua estreia, conseguiu um empate por 1 a 1 contra a Universidade do Chile, em partida válida pela fase de grupos da Libertadores daquele ano.
Depois, Milton trabalhou em mais duas partidas na abertura do Campeonato Brasileiro daquele ano. Perdeu para o Fluminense por 2 a 1 no Rio de Janeiro e apenas empatou em 1 a 1 com o Paraná Clube. Depois da pífia campanha do auxiliar, Paulo Autuori assumiu o cargo de técnico do São Paulo e conduziu o time aos títulos da Libertadores e do Mundial de Clubes daquele ano.
Após as duas conquistas, Autuori optou para ir para o futebol japonês e foi substituído por Muricy Ramalho no começo de 2006. Com novo comando, Milton Cruz só teve a oportunidade de comandar o São Paulo em uma oportunidade quando o titular passou mal antes de uma partida contra o Figueirense pela Copa Sul-Americana, em 15 de agosto de 2007. A partida acabou empatada por 2 a 2.
Em 2009, quando Muricy Ramalho foi demitido, Milton Cruz foi o técnico são-paulino na derrota de 3 a 1 para o Corinthians, em 21 de junho. Na partida do Campeonato Brasileiro, envolveu-se em uma polêmica com o técnico do Corinthians, Mano Menezes, quando ambos foram reclamar com a arbitragem no intervalo da partida
Mano disse que Milton não tinha o direito de reclamar, pois era apenas um interino. Ao que o são-paulino respondeu que nunca tinha treinado uma equipe, mas que já havia participado da campanha do título mundial de 2005.