No dia 26 de junho de 2017, o zagueiro equatoriano Robert Arboleda foi oficialmente apresentado como reforço pelo São Paulo, em um momento no qual o clube buscava uma solução após a saída de Maicon, negociado por uma quantia significativa com o Galatasaray. Com um investimento aproximado de US$ 2 milhões, Arboleda rapidamente se tornou uma peça-chave na defesa tricolor, destacando-se tanto pela sua estatura, de 1,89 m, quanto pela leitura de jogo que desenvolveu ao longo das temporadas.
Inicialmente, sua trajetória foi marcada por boas atuações, especialmente após sua ascensão na Universidad Católica, que resultou em sua convocação para a seleção equatoriana. Arboleda participou da Copa América Centenário e das Eliminatórias para a Copa do Mundo de 2018, firmando-se como um defensor confiável. No entanto, sua caminhada no São Paulo também foi pontuada por episódios de indisciplina que começaram a desgastar sua relação com o clube e a torcida.
Entre os momentos críticos, destaca-se um episódio em que foi fotografado vestindo a camisa do Palmeiras, o que gerou um racha considerável na relação com a torcida. As interrupções em sua disciplina e o envolvimento em festas clandestinas durante a pandemia de Covid-19 intensificaram as polêmicas em torno de sua figura, embora ele tenha conseguido seguir em frente, sendo parte fundamental da conquista do Campeonato Paulista em 2021.
Após uma grave lesão que o afastou do campo em 2022, Arboleda voltou a ser reintegrado ao elenco em 2023 e teve um desempenho notável na conquista da Copa do Brasil, onde se destacou tanto em campo quanto nas comemorações. Sua imagem tornou-se emblemática entre os torcedores, especialmente após a famosa imagem com um charuto no vestiário. Naquela temporada, Arboleda revitalizou sua imagem, conquistando novos fãs e reconquistando a confiança da diretoria.
No entanto, a partir de 2024, Arboleda enfrentou novas controvérsias, incluindo uma repercussão negativa por sua conduta em um evento social nos Estados Unidos. Voltando a ganhar destaque negativo, sua situação no clube começou a se deteriorar, o que coincidiu com um aumento na concorrência entre os defensores do elenco. Isso culminou em um confronto verbal com o ex-jogador Müller, aumentando ainda mais a pressão sobre seu desempenho e comportamento.
Em 2026, sua situação tomou proporções mais sérias quando viajou ao Equador sem autorização, desaparecendo por 30 dias e resultando em ainda mais tensão com a diretoria. A gestão do elenco se viu diante de um dilema: como lidar com um ativo valioso que, ao mesmo tempo, apresentava problemas de disciplina e comprometia a harmonia interna do grupo. A decisão de afastá-lo temporariamente da equipe principal foi adotada, visando preservar não apenas o grupo, mas também o investimento financeiro do clube.
A situação de Arboleda agora se encontra em um momento decisivo, com o São Paulo buscando soluções para reintegrá-lo ou negociá-lo na próxima janela de transferências. A ausência do defensor pode acarretar desafios técnicos ao elenco, especialmente em um setor que já apresenta escassez de opções, complicando ainda mais a gestão tática do time perante os desafios do campeonato.
