Na estreia da Copa Sul-Americana, o São Paulo enfrentou o Boston River em um cenário desafiador marcado por fortes chuvas e ventos no Estádio Centenário, em Montevidéu. A equipe paulista conseguiu uma vitória por 1 a 0 graças a um gol de Bobadilla, que evidenciou seu momento favorável. Esse resultado posiciona o São Paulo na segunda colocação do Grupo C, atrás do O'Higgins, que conquistou uma vitória sobre o Millionarios.
As condições climáticas adversas impactaram o aquecimento de ambas as equipes, limitando os trabalhos prévios ao jogo. No primeiro tempo, o São Paulo, atuando com vento a favor, teve maior volume de jogo, embora enfrentasse uma defesa sólida do Boston River, que utilizou uma linha de cinco jogadores. Mesmo assim, o time da casa conseguiu criar a primeira oportunidade significativa com Yair González, obrigando o goleiro Rafael a uma defesa.
Embora a equipe paulista tentasse impor seu jogo, seu volume ofensivo foi prejudicado pelo frágil entrosamento e pelas difíceis condições de campo. A dinâmica na área do Boston River se tornou caótica, refletindo um padrão de jogo repleto de disputas físicas e interrupções. Contudo, o São Paulo persistiu na busca pelo gol, apesar das dificuldades impostas pela forte chuva e vento.
Aos cinco minutos do segundo tempo, houve um momento que parecia promissor para o São Paulo, com Cauly marcando, mas o gol foi corretamente invalidado por impedimento. A pressão aumentou e, em um lampejo de habilidade individual, Bobadilla apareceu novamente, driblando adversários e finalizando de maneira precisa, colocando o time em vantagem.
Nos minutos finais, o Boston River tentou reagir, mas suas investidas não se traduziram em chances efetivas de gol. Do lado são-paulino, a atuação do jovem Tetê chamou a atenção, uma vez que ele demonstrou ousadia com dribles que foram importantes para a construção das jogadas. Com esse triunfo, o São Paulo vence em um cenário complicado e mantém-se na luta pela classificação no torneio.
