Na quarta rodada do Campeonato Paulista de 2026, o São Paulo enfrentou a Portuguesa e, apesar de um desempenho individual notável de Calleri, que marcou dois gols, o tricolor paulista acabou derrotado por 3 a 2. O jogo ocorreu no Morumbi e foi marcado por uma atmosfera intensa, dado que Calleri não balançava as redes desde março de 2025.
Após a partida, o atacante, aparentemente desapontado, se desculpou com a torcida. Ele lamentou principalmente uma oportunidade clara que perdeu, na qual estava frente a frente com o goleiro adversário, mas não conseguiu converter. "Eu fui o primeiro que errou o gol. Tenho que me cobrar", disse Calleri, ressaltando a importância do apoio dos torcedores que compareceram ao estádio. Ele acrescentou que o foco agora é se preparar para o próximo desafio contra o Palmeiras, programado para o próximo sábado.
O desempenho do São Paulo nesta fase do campeonato não tem sido o esperado, tendo conquistado apenas quatro pontos até o momento, o que o coloca na 12ª posição na tabela. O time comandado por Hernán Crespo terá que reverter essa situação rapidamente, visto que o confronto contra o rival histórico promete ser decisivo para recuperar a moral da equipe.