No próximo domingo, Hernán Crespo terá a oportunidade de conquistar sua primeira vitória frente ao Santos enquanto comanda o São Paulo em uma partida do Campeonato Brasileiro. Em sua primeira passagem pelo Tricolor, o técnico teve dois confrontos contra o rival pela competição nacional, resultando em um empate e uma derrota. A primeira partida entre as duas equipes ocorreu em junho de 2021, onde o Santos saiu vitorioso, marcando 2 a 0. Os gols do Peixe foram anotados por Marinho e Gabriel Pirani.
O segundo encontro aconteceu em outubro do mesmo ano, no Morumbi, e terminou empatado em 1 a 1. Neste jogo, Jonathan Calleri converteu um pênalti para o São Paulo, enquanto Carlos Sánchez deixou sua marca pelo Santos. A única vitória de Crespo sobre o rival santista ocorreu durante o Paulistão de 2021, quando o São Paulo goleou o Santos por 4 a 0. Naquela partida, os gols foram assinalados por Gabriel Sara, Luan Peres (contra), Pablo e Danilo Neves.
Desde que retornou ao clube, Crespo soma um total de nove vitórias, três empates e quatro derrotas à frente da equipe paulista. O São Paulo chega motivado para o clássico, após uma importante vitória sobre o Botafogo na última rodada do Campeonato Brasileiro, o que deixou a equipe bem posicionada com 35 pontos, ocupando assim a sétima colocação na tabela.
Confira a trajetória de Crespo contra o Santos: Em 20 de junho de 2021, o resultado foi Santos 2 x 0 São Paulo; já em 7 de outubro de 2021, o placar foi São Paulo 1 x 1 Santos.
