No contexto da Copa Libertadores de 2020, o São Paulo e a LDU se enfrentaram novamente após um hiato de 16 anos. A primeira partida ocorreu no Morumbi, em março, logo antes da interrupção do torneio devido à pandemia. Naquela ocasião, o Tricolor paulista demonstrou um desempenho impecável, vencendo a LDU por 3 a 0, com gols de Reinaldo, Daniel Alves e Igor Gomes. A vitória inicial parecia promissora, sugerindo que a equipe treinada por Fernando Diniz estava a caminho de um bom desempenho na competição.
Com a retomada da Libertadores, seis meses depois, a situação mudou drasticamente. Em Quito, a LDU fez uso do fator altitude e dominou o jogo, apresentando um ritmo impressionante ao marcar 3 a 0 ainda no primeiro tempo. Embora tenha desacelerado na etapa final, a LDU consolidou sua vitória em 4 a 2, complicando bastante a situação do São Paulo no grupo. Este resultado foi crucial para a eliminação precoce do time brasileiro, que não conseguiu avançar às oitavas de final. Após o jogo, Fernando Diniz tentou atenuar a derrota, destacando que sua equipe havia sido superior no segundo tempo. No entanto, suas palavras não impediram a repercussão negativa, já que essa derrota marcou mais uma queda do Tricolor em competições internacionais.
Mais recentemente, em 2023, os clubes se reencontraram nas quartas de final da Copa Sul-Americana. Em solo equatoriano, a LDU venceu novamente, desta vez por 2 a 1. Apesar do triunfo do São Paulo no Morumbi, a classificação foi decidida nos pênaltis, resultando na eliminação dos paulistas e na continuidade do time equatoriano no torneio, que culminou na conquista do título contra o Fortaleza.
Atualmente, o São Paulo se prepara para enfrentar a LDU novamente, buscando uma vantagem fora de casa para resolver a situação no Morumbi na próxima semana. O Tricolor tem como prioridade máxima a Copa Libertadores nesta temporada. Se avançar, o time paulista encontrará o vencedor do confronto entre River Plate e Palmeiras na semifinal, com a final da competição programada para acontecer em Lima, no Peru.
