Na próxima terça-feira, às 21h30 (horário de Brasília), o São Paulo fará sua estreia na edição de 2025 da Copa do Brasil, enfrentando o Náutico no Estádio do Morumbi. Esta partida, que marca a ida da terceira fase do torneio, é uma oportunidade para o Tricolor buscar o bicampeonato, após ter conquistado o título inédito em 2023. O clube espera não repetir a experiência amarga de outras edições em que ficou tão perto do troféu, mas acabou "batendo na trave".
A conquista da Copa do Brasil em 2023 foi um marco para o São Paulo, que durante muito tempo não participava da competição devido à classificação recorrente para a Libertadores. O título de 2023 completou a vasta coleção de troféus do clube, que já havia se sahado vice-em diversas edições, como em 2000, quando foi derrotado pelo Cruzeiro na final, e em outras cinco oportunidades em que chegou às semifinais, incluindo 2002, 2012, 2015, 2020 e 2022.
A primeira grande campanha do São Paulo na Copa do Brasil ocorreu em 2000, sob a direção de Levir Culpi. O Tricolor afastou o Palmeiras nas quartas de final e superou o Atlético-MG na semifinal, chegando à final contra o Cruzeiro. Na partida decisiva, o São Paulo empatou sem gols no Morumbi e, na volta, liderava o jogo até sofrer a virada nos minutos finais, com um gol de falta de Geovanni. Esse episódio deixou o time com a frustração de um vice-campeonato.
Em 2002, o São Paulo estava muito perto de novamente disputar a final, mas novamente encontrou um rival complicado. Apesar de vencer o Vasco da Gama nas quartas de final, o time foi derrotado pelo Corinthians na semifinal, em uma virada que deixou o Tricolor desamparado. Mais tarde, em 2012, sob a direção de Ney Franco, o São Paulo teve um desempenho sólido, mas não enfrentou grandes adversários até chegar à semifinal, onde perdeu para o Coritiba.
O ano de 2015 viu o São Paulo novamente perto de uma final, mas o time enfrentou um desempenho inconsistente, começando sob a orientação de Juan Carlos Osorio e terminando com Dorival. O Tricolor eliminou o Vasco na fase anterior, mas foi superado pelo Santos na semifinal. Em 2020, sob Fernando Diniz, o time fez uma boa campanha, derrotando equipes difíceis como o Flamengo, mas encontrou um obstáculo no Grêmio, que eliminou o São Paulo na semifinal.
No último encontro entre as duas equipes, em 2022, o São Paulo teve a chance de se vingar ao eliminar o Palmeiras nas oitavas de final, mas, após passar pelo América-MG nas quartas, foi derrubado pelo Flamengo na semifinal novamente, frustrando as esperanças de uma revanche. Finalmente, o Tricolor conseguiu a redenção em 2023, passando por rivais como Palmeiras e Corinthians antes de conquistar o título inédito ao vencer o Flamengo.
