Oscar está de volta ao São Paulo após 14 anos. O meio-campista assinou contrato com o clube tricolor e foi anunciado como reforço na véspera de Natal. Em seu retorno, Oscar vai reencontrar um velho conhecido: Lucas Moura. Ambos chegaram a dividir o vestiário nas categorias de base do São Paulo e até foram campeões em Cotia. Oscar subiu cedo ao profissional, aos 16 anos, em 2008, enquanto Lucas foi promovido dois anos depois, em 2010, após conquistar o título da Copinha.
Apesar de não terem jogado juntos no time principal, os dois se reencontraram na Seleção Brasileira. Em 2011, um ano após a saída de Oscar para o Internacional, ambos foram campeões do Sul-Americano Sub-20 sob o comando de Ney Franco, ao lado de Neymar e Casemiro. Mais tarde, foram convocados para a Seleção principal durante o ciclo para a Copa do Mundo de 2014, mas apenas Oscar disputou o torneio no Brasil.
Agora, no São Paulo, eles terão a oportunidade de reeditar a dupla no profissional. Lucas teve um papel importante na vinda de Oscar ao clube, mantendo contato constante com o ex-companheiro e ajudando a convencê-lo a retornar ao Brasil. Oscar comentou sobre a ajuda de Lucas e disse estar animado com a chance de formar uma grande parceria novamente.
O meia assinou contrato com o São Paulo por três temporadas, com a ajuda da Superbet, patrocinadora máster do clube, para viabilizar a contratação. Oscar estava no Shanghai Port, da China, onde jogou por oito anos. Inicialmente, ele e sua família não cogitavam retornar ao Brasil, mas mudaram de ideia ao serem convencidos pelo São Paulo. Outro fator importante para sua volta foi a boa aceitação da torcida são-paulina, que mostrou apoio nas redes sociais, superando a saída conturbada de Oscar em 2009.
Na última temporada na China, Oscar teve números expressivos, com 16 gols e 29 assistências em 29 partidas disputadas. Pelo São Paulo, ele fez apenas 14 jogos, mas contribuiu para a conquista do título brasileiro de 2008. Em 2009, Oscar se transferiu para o Internacional de forma tumultuada.