Oscar, anunciado como a grande contratação do São Paulo para 2025, aguarda ansiosamente a oportunidade de vestir a camisa do clube que o formou como jogador. Na sua primeira passagem, entre 2008 e 2009, a experiência foi limitada, totalizando apenas 14 partidas no elenco principal. Em sua estreia, recebeu uma chance como titular, mas a partida ficou marcada por um episódio infeliz.
Escalado em um time reserva por Muricy Ramalho para enfrentar o Athletico-PR na primeira fase da CONMEBOL Sul-Americana, Oscar, na época com apenas 16 anos, atuou os 90 minutos em um jogo que terminou sem gols. Na decisão por pênaltis, ele teve a responsabilidade de ser o quarto a cobrar, mas alastra um chute, embora não tenha saído como o vilão da partida. O técnico Muricy Ramalho o defendeu em entrevista, ressaltando seu potencial.
Após essa estreia, o meia só voltou a ver a campo em março de 2009, participando de apenas oito minutos em uma goleada de 5 a 0 sobre o Mirassol. O mesmo tempo em campo foi registrado em abril, na derrota por 2 a 1 para o Independiente Medellín, na fase de grupos da CONMEBOL Libertadores. Contudo, Oscar teve mais oportunidades durante o Campeonato Brasileiro daquele ano, quando já não contava mais com Muricy como treinador.
Sob a direção de Milton Cruz, ele teve sua primeira assistência na derrota de 3 a 1 para o Corinthians, em junho de 2009, ao dar um passe de calcanhar para Richarlyson. A sequência de atuações continuou sob a batuta de Ricardo Gomes, onde Oscar se destacou ao oferecer uma nova assistência para Hugo na vitória por 2 a 1 sobre o Náutico e participou do gol de Washington no empate em 2 a 2 contra o Coritiba.
A última partida de Oscar pelo Tricolor ocorreu em 29 de novembro de 2009, numa derrota por 4 a 2 para o Goiás, que praticamente selou o destino do clube em relação ao título. No ano seguinte, o jogador optou por deixar o Morumbi, ingressando com uma ação na Justiça e transferindo-se para o Internacional. Agora, quase 15 anos depois, o destino lhe apresenta uma nova chance de voltar ao clube que o revelou.
A expectativa é que sua reestreia oficial se dê nas rodadas iniciais do Campeonato Paulista, após a pré-temporada que está programada para acontecer na Flórida, nos Estados Unidos.
