Algoz do São Paulo em 2008 - eliminou o Tricolor da Libertadores, venceu a partida no Rio de Janeiro pelo Brasileiro e ainda adiou a conquista do hexa ao empatar no Morumbi pela penúltima rodada do nacional - o Fluminense, porém, é o maior freguês do São Paulo no Campeonato Brasileiro.
Se nos últimos cvonfrontos a equipe carioca trouxe problemas ao time paulista, ao longo do tempo a história é bem diferente. Das equipes que disputam a série A deste Campeonato Brasileiro, o Fluminense está no topo da lista dos que mais perderam para o São Paulo na história do nacional. As equipes se enfrentaram 40 vezes, sendo que os paulistas venceram 22 contra nove dos rivais. Somente o Botafogo perdeu tanto para o São Paulo. Além disso, o clube paulista tem 13 vitórias a mais do que o adversário, a maior diferença entre todos os rivais da competição.
O mesmo número é contabilizado frente a Cruzeiro e Vitória. Os mineiros jogaram 39 vezes contra o Tricolor, venceram apenas sete contra 20 triunfos são-paulinos. Já os baianos entraram em campo contra o São Paulo em 25 oportunidades, das quais superaram o rival apenas em quatro e foram derrotados em 17 ocasiões.
O São Paulo só não leva vantagem nos confrontos com três dos 19 adversários deste Brasileirão. Atlético Mineiro, Corinthians e Palmeiras têm mais vitórias que derrotas frente ao Tricolor no nacional. O confronto de maior equilíbrio é contra o Atlético Paranaense. O time de Curitiba venceu dez vezes, mas foi derrotado em outras 11 pela equipe são-paulina.