As maiores goleadas da história do São Paulo aconteceram em 1933 e 1945, ambas pelo Campeonato Paulista, contra o Sírio-SP e Jabaquara-SP. A partida terminou em 12 a 1.
O primeiro caso aconteceu no estádio Chácara da Floresta, no dia 27 de agosto de 1933. A segunda goleada que divide a liderança desse ranking aconteceu no dia 8 de julho de 1945, em outro confronto válido pelo torneio estadual, onde Jabaquara foi derrotado. O jogo ocorreu no Pacaembu e a vitória por 12 a 1 permanece como a maior goleada registrada na história do estádio.
A goleada mais recente do São Paulo, e que inclusive entrou no ranking de maiores goleadas do time, aconteceu em 2021, contra o IV de Julho, por 4 a 1.
O jogo aconteceu pela Copa do Brasil. A goleada entrou para a história do Tricolor como uma das dez maiores do clube em todos os tempos e a segunda maior do time no gramado do Morumbi. A maior goleada no estádio do São Paulo foi contra o Botafogo-PB, em 2001, também pela Copa do Brasil.
contra o IX foi 9x1 e recentemente contra o São Raimundo pela CB teve um 10x1 se eu não me engano
Contra o IV de Julho foi 9 X 1
sei n estão equivocados tevês outras em