O São Paulo vai enfrentar a LDU pela quinta vez em sua história nesta quinta-feira, às 19 horas (de Brasília), pelo jogo de ida das quartas de final da Copa Sul-Americana. Esta também será a primeira vez que ambos os clubes vão se enfrentar em mata-matas e na Sula.
O último encontro entre as equipes aconteceu em 2020, no Equador, pela fase de grupos da Libertadores. Naquela ocasião, o time equatoriano bateu o Tricolor por 4 a 2, com gols de Cristian Martínez Borja, Billy Arce e Jhojan Julio (duas vezes). Este último, ex-Santos, é um dos destaques do elenco até hoje, marcando cinco gols em 23 jogos na temporada.
Naquele jogo, o Tricolor marcou com Brenner e Tréllez, mas não evitou a derrota que praticamente eliminou a equipe na fase de grupos da competição continental.
Mais cedo na mesma edição da Libertadores, o São Paulo bateu a LDU por 3 a 0 no Morumbi com gols de Reinaldo, Dani Alves e Igor Gomes. Ao final do torneio, o Tricolor Paulista ficou na terceira posição do Grupo D, com sete pontos, enquanto os equatorianos se classificaram para a próxima fase ao ficar na segunda posição.
Os outros dois confrontos que LDU e São Paulo tiveram em suas histórias também aconteceram na Libertadores, na fase de grupos de 2004. Assim como em 2020, cada clube saiu com uma vitória desses duelos. Em Quito, a LDU venceu por 3 a 0, enquanto o Tricolor triunfou por 1 a 0 no Morumbi, com gol de Luís Fabiano.
Naquela temporada, o São Paulo avançou até a semifinal, mas acabou caindo para o eventual campeão, o Once Caldas da Colômbia. O Fabuloso foi o artilheiro da competição, com oito gols marcados.
Já a LDU caiu nas oitavas de final para o Santos, que por sua vez também foi eliminado para o Once Caldas, nas quartas de final.