O ano de 2021 iniciou com a troca presidencial da gestão Leco para Casares e, em conjunto, as diretorias executivas de todos os setores também tiveram seus nomes renovados. A torcida - em partes - comemorou aquilo que parecia ser uma nova Era com a tendência de novos resultados e atitudes dentro do São Paulo. Dez meses se passaram desde então e a demissão de Crespo traz à tona a dura verdade: a promessa de profissionalismo e gestão baseada em metas e resultados caiu ao primeiro sinal de pressão, pelo menos, ao que tange no setor futebol.
O amadorismo prevaleceu na decisão da diretoria ao demitir Crespo após assisti-lo cumprir e ir além de todas as metas estabelecidas a ele em contrato: campeão paulista(a meta era chegar nas quartas), quartas de final da Libertadores(a meta era chegar às oitavas) e quartas de final da Copa do Brasil(meta exata).

Crespo chegou ao São Paulo em fevereiro deste ano na única semana que o São Paulo teve "de folga" entre um temporada e outra. Após a demissão de Fernando Diniz, a diretoria tricolor já reforçada com Muricy Ramalho entrevistou mais de dez possíveis candidatos para comandar o elenco para a temporada. Alguns nome retornaram à entrevistas a reuniões e tiveram de passara por uma verdadeira chuva de etapas para chegar à contratação do treinador ideal.
A diretoria decidiu as características principais que o técnico teria de ter para dar continuidade ao bom início de trabalho que o Dinizismo construiu.
Foi decidido pela diretoria em fevereiro também que não seria contratado ninguém apenas pelo nome ou por títulos passados, era necessário bater um conjunto de características: personalidade, foco, visão tática, idealismo de elenco, métodos de treinamentos, equipe técnica...
Além disso, o treinador também deveria estar de acordo em bater todas as metas estabelecidas em contrato para cada campeonato e entender antes de sua chegada a situação financeira do clube para que não houvesse cobranças no estilo "não consegui vencer porque a diretoria não contratou".
Por fim, a diretoria incluiu no contrato firmado como exigência cláusulas de confidencialidade - resguardando o SPFC de escândalos ou cobranças públicas - e multas com etapas graduais em caso de rescisão.
Quem passasse pelas etapas de ideologia seria escolhido como o treinador que seria a cara do São Paulo, um campeão, alguém que vestisse a camisa, que entendesse o tamanho da instituição, que respeitasse a grandeza dos prodígios da base, que abraçasse tudo o que foi conquistado e em troca receberia o respaldo da diretoria. Este alguém era Hernán Crespo.

Crespo arrancou lágrimas dos seus olhos ao menos uma vez em sua passagem no SPFC, afinal, como não se arrepiar em lembrar que seu trabalho nos tirou de uma fila de 9 anos sendo campeão paulista em cima do Palmeiras em menos de três meses de trabalho? Além disso, o treinador trouxe ao torcedor esperança de título ou chegar às finais em todos os campeonatos que disputou mesmo sendo duramente interrompido por excesso de lesões e desfalques por convocações da seleção em seu elenco.
Crespo passou trancos e barrancos. Colocou Daniel Alves de volta à lateral direita, ajeitou a funcionalidade de cada jogador do time, se empenhou em treinar mais de uma variação tática, se esquivou de polêmicas púbicas como as de Daniel Alves e se entregou ao São Paulo.
Vai embora e é demitido ao primeiro sinal de oscilação e pressão interna com problemas nos vestiários e instabilidade entre os jogadores. O rendimento caiu, é verdade, mas em final de temporada e ainda em tempo de bater a única meta que faltava: entregar o G6 do brasileirão.
O agente de Benítez, segundo o jornalista Jorge Nicola, disse que o jogador não renovaria contrato se Crespo permanecesse no comando do time para a próxima temporada. Nuances de que o clima não estava favorável e tornou-se Crespo após a turbulenta saída de Daniel Alves apareceram a cada diz e assim, sem chances de voltar atrás, deu-se o fim da Era Crespo no São Paulo sem respaldo da diretoria.