No primeiro confronto entre as equipes, no dia 5 de maio, na Argentina, o Tricolor pouco produziu ofensivamente e finalizou apenas quatro vezes, segundo o Footstats. O Racing fez jogo duro na defesa e esteve mais próximo de marcar, com 13 chutes. A partida também ficou marcada pelas lesões de Luciano e Daniel Alves, que tiveram que deixar o jogo durante o segundo tempo. No final, o volante William ainda seria expulso.
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Já a segunda partida, no dia 18 de maio, ficou registrada pelo descanso que o São Paulo deu aos seus principais jogadores, visando a final do Campeonato Paulista contra o Palmeiras. O Racing, que também poupou alguns jogadores naquela ocasião, acabou vencendo com gol do zagueiro Joaquín Novillo.
Se o São Paulo teve menos a bola no primeiro jogo, no Morumbi o Tricolor conseguiu liderar a posse, com 66% de tempo com ela. No entanto, apesar das cinco finalizações no alvo, o time de Cespo não conseguiu transformar o volume ofensivo em gols. O time do São Paulo na ocasião teve: T.Volpi; D.Costa, Rodrigo Freitas, B.Alves; L.Orejuela, R.Nestor, I.Gomes, Welington, William; Vitor Bueno e Galeano.
Na fase de grupos, o Racing terminou o grupo E como líder, com 14 pontos conquistados. O São Paulo, por sua vez, ficou na segunda colocação, com 11. As equipe se enfrentam na ida das oitavas de final nesta terça, às 21h30 (de Brasília), no Morumbi. A volta na Argentina será no dia 20, no Estádio El Cilindro.
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