Jonathan Calleri defendeu o Osasuna e o Espanyol na temporada 2020/2021. Antes, na Espanha, jogou por Las Palmas e Alavés. A trajetória na Europa começou com o West Ham, na Inglaterra. No entanto, o São Paulo negocia o retorno do atacante com o Deportivo Maldonado, equipe uruguaia que nunca contou com o argentino de 27 anos.

Calleri possui os direitos econômicos ligados ao Deportivo Maldonado desde 2016, quando foi vendido pelo Boca Juniors por pouco mais de R$ 37 milhões ao clube uruguaio. Porém, o jogador não somou nem um minuto no time que hoje disputa a primeira divisão do futebol do Uruguai.
O Deportivo Maldonado é uma equipe administrada por um grupo de empresários, os mesmos que decidiram investir em Calleri há cinco anos. Portanto, a compra dos direitos econômicos passa pela aprovação do clube uruguaio, que possui contrato com atacante até o final de 2022.
O São Paulo fez uma proposta de compra definitiva de Calleri, com pagamento a ser iniciado no ano de 2022. O contrato oferecido ao argentino tem duração até dezembro de 2024.
Até o momento, Calleri só deixou o Deportivo Maldonado por empréstimo. O primeiro negócio foi justamente com o São Paulo, no primeiro semestre de 2016. O argentino anotou 16 gols em 31 partidas e foi um dos protagonistas na campanha de semifinalista da Libertadores. A passagem pelo Morumbi valorizou Calleri. Entretanto, o atacante se transferiu para o West Ham novamente por empréstimo, cenário que se repetiu em todas as outras transferências do jogador no continente europeu.

Depois de uma temporada, Calleri se dirigiu ao Las Palmas e começou a trajetória no futebol espanhol. O argentino também defendeu Alavés, Espanyol e recentemente o Osasuna, clube no qual viu o compromisso se encerrar no último dia 30.
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