Iniciou sua carreira de grande sucesso na Europa em agosto de 1996, deixando sua marca em todos os clubes pelos quais passou. O Parma foi o primeiro deles: maior artilheiro da história da instituição com 94 gols, conquistou a Copa da Itália, a Supertaça da Itália e a Copa da UEFA em 1999.

Suas atuações não passaram despercebidas e, em julho de 2000, a Lazio pagou US$ 55 milhões por seu passe, uma verdadeira fortuna à época. Como sempre, a retribuição de Hernán veio com gols: foi o artilheiro da temporada 2000/2001 e campeão da Supercopa da Itália em 2000. Sua despedida do clube da capital aconteceria em 2002, registrando um total de 48 gols em 73 jogos.
A Inter de Milão o escolheu para substituir Ronaldo após a saída do Fenômeno ao Real Madrid, mas sua estadia por lá duraria apenas um ano, período no qual anotaria 16 gols em 30 partidas. Por 28 milhões de euros, o Chelsea o contratou para a temporada 2003/04 e, em seu primeiro ano na Inglaterra, marcou 10 gols em 19 jogos. Na temporada 2004/05, ele foi emprestado ao Milan de Ancelotti, sendo o protagonista daquela incrível final da Champions League em que seus dois gols não foram suficientes para levantar a 'Orelhuda', uma conta pendente em sua carreira: o Liverpool remontou um 0-3 e festejou nos pênaltis.

Ele voltou ao Chelsea em 2005/06, foi campeão da Premier League - contribuiu com 10 gols em 30 jogos - e voltou à cidade de Milão, mas para um segundo ciclo na Inter de Milão. Entre 2006 e 2009, levantou dois Scudettos e duas Supercopas da Itália. Sem lugar na equipe de Mourinho, teve uma experiência rápida pelo Genoa em 2009 e logo em seguida retornou ao Parma para uma segunda passagem, despedindo-se dos gramados em 2012.
A Seleção Argentina merece um capítulo à parte, aquele ao qual Crespo tanto deu. Ele fez sua estreia em 1995 e no ano seguinte foi o artilheiro da equipe que conquistou a medalha de prata nas Olimpíadas de Atlanta. Convocado aos Mundiais de 1998, 2002 e 2006, ele teve a infelicidade de ser contemporâneo de Batistuta, que 'roubou' suas chances em suas duas primeiras Copas. Já sem Batigol, Crespo foi o 9 inquestionável na Copa da Alemanha. Artilheiro argentino nas Eliminatórias Sul-Americanas até a aparição de um certo Lionel Messi, se despediu da Albiceleste na Copa América 2007, sendo o quarto maior artilheiro com 35 gols em 64 jogos.

No papel de treinador, começou a se aperfeiçoar em 2014 nas divisões inferiores do Parma. Já no ano seguinte, assumiu o comando do modesto Modena na Série B Italiana, onde não foi bem. Tirou um tempo para estudar e se capacitar melhor, voltando à cena com o Banfield, em 2018. Ali já começou a mostrar ao futebol sul-americano suas ideias de jogo ofensivo, mas os resultados não o acompanharam e sua próxima parada foi no Defensa y Justicia em 2019.
Com o Falcón, ele decolou. Em seu primeiro torneio nacional complicou um campeonato para o River, empatando no Monumental. Em 2020, ele estava a um minuto da classificação para as oitavas da Libertadores, mas a eliminação o levou à Copa Sul-Americana. E lá ele mostrou que era para coisas importantes: eliminou Sportivo Luqueño, Vasco da Gama, Bahia e Coquimbo Unido, chegando à final contra o Lanús e conquistando, de forma indiscutível, seu primeiro título como técnico.
Tem recado do nosso novo técnico para vocês!
— São Paulo FC (@SaoPauloFC) February 13, 2021
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“Estou muito orgulhoso por ser parte da família do São Paulo. Quero aproveitar para cumprimentar a torcida tricolor. Nos vemos em breve. Vamos, São Paulo!”.#CorazónTricolor ???????? pic.twitter.com/QGGHiGwolH
O Independiente queria levá-lo e a Seleção Chilena também o sondou. Mas seu desafio imediato será no Brasil e ao comando de um gigante como o São Paulo. Profissional como poucos desde o seu início, Crespo desponta como um dos treinadores com maior potencial no futebol sul-americano.
#saopaulo #spfc #tricolor #crespo #trajetoria
Só que já precisa vir e começar à treinar e montar o time... Se for fazer igual Tiago Nunes nas gayvotas, já começa mal....
Força, Crespo!!! Bora ajeitar o Tricolor e ser campeão.
Que a alma de copeiro volte pra nois