Assim como acontecerá neste ano, o Tricolor fez sua estreia na Copa do Brasil em 2019 já nas oitavas de final, por ter conseguido a classificação para a Libertadores. O sorteio da CBF definiu o Bahia como o adversário do time do Morumbi, que viria a ser derrotado nos dois jogos e eliminado da competição.
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No primeiro confronto, o São Paulo até teve volume ofensivo no Morumbi, porém desperdiçou diversas oportunidades e foi batido por 1 a 0, com gol marcado por Élber. Já na volta, o Tricolor esteve apático em campo e foi novamente derrotado por 1 a 0, dessa vez com Ernando balançando as redes na Fonte Nova.
Àquela época, a eliminação foi especialmente dolorida por conta da já frágil temporada do Tricolor. O time havia perdido a final do Campeonato Paulista para o Corinthians e já havia sido eliminado pelo Talleres da Libertadores mesmo antes de chegar à fase de grupos do torneio sul-americano. Assim, a equipe disputou apenas o Campeonato Brasileiro até dezembro.
Em 2020, a situação não é igual, mas pode ser comparada. Afinal, o São Paulo já soma duas eliminações precoces: caiu nas quartas de final do Paulistão para o Mirassol e foi eliminado ainda na fase de grupos da Libertadores. O time, por outro lado, ainda pode conquistar a classificação para Sul-Americana caso permaneça na terceira posição de sua chave na competição continental.
Dessa forma, Diniz sabe que não tem mais margem de erro. O treinador já carrega o peso de duas eliminações que foram tratadas internamente como vexatórias e dificilmente suportaria a pressão no cargo caso fosse despachado também na Copa do Brasil.
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