Diego Aguirre ficou no comando do São Paulo do dia 11 de março a 11 de novembro de 2018, levando a equipe tricolor à semifinal do campeonato paulista e quase conquistar o título do campeonato brasileiro do mesmo ano, sendo demitido na quinta colocação da tabela geral do brasileirão com 55% de aproveitamento.
Em maio de 2019, o uruguaio fechou seu contrato por uma temporada com o Al Rayyan, time que comandou de 2010 a 2013 e conquistou 4 títulos durante este período entre elas a Copa do Emir, criando identidade com a torcida e com o ambiente. Foi pedido de volta quando ficou sem clube e vice-campeão com apenas 4 meses de trabalho.
Em agosto deste ano Aguirre renovou o contrato por mais uma temporada com elogios públicos e está no terceiro jogo do regresso da temporada com 1 vitória, uma derrota e um empate. Porém, ao receber uma ligação de sondagem da direção tricolor, Aguirre demonstrou interesse em ter uma segunda passagem pelo clube do Morumbi na semana passada. Mas as conversas não foram adiante, ficaram apenas no namoro à distância.
O uruguaio, que jogou ao lado de Raí no São Paulo em 1990 e também revelou Diego Lugano para o futebol tem boa relação com a direção tricolor mas contrato em vigência no país que receberá a próxima Copa do Mundo e se tornou o epicentro das atenções no quesito futebol.
SÃO PAULO, SPFC, DIEGO AGUIRRE, SONDAGEM, AL RAYYAN
Uma coisa é certa, a zaga titular voltaria no mesmo dia, Aguirre valoriza não tomar gols, a zaga pode dar bicuda, tirar feio, chutão, importante é a bola não entrar, nunca imaginei sonhar com a zaga dando chutão, o que esse Diniz não faz kk
O sao paulo precisava das assistências e a velocidade do cueva, faz falta no time, sempre deixou os companheiros na cara, coisa que hoje nao tem
O falta de ter o que perguntar, eu la quero saber de Aguirre, vão catar coquinho
Melhor que o Diniz é, mas ainda assim muito fraco das ideias.
E pra ele dar certo vai ter que renovar o time todo. Ele precisa de jogadores rápidos pelas pontas, coisa que não temos.
Vamos dar uma resposta pra esses canalha, é só todos cancelar os sócios torcedores, quando leco Raí sair nós volta com força
Aguirre sondado pelo Corinthians