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Começando pelo mais recente, o atual treinador Fernando Diniz foi uma verdadeira dor de cabeça para o tricolor. Se em 2020, muitos torcedores pedem a cabeça do técnico após o vexame de ser eliminado para o Mirassol por 3 a 2 no Campeonato Paulista. Porém, em 2016, o mesmo Diniz foi responsável por uma derrota feia do tricolor por 4 a 1 na mesma competição. Na ocasião, o clube do Morumbi foi derrotado pelo Osasco Audax por 4 a 1 e eliminado do Paulistão.

Outro exemplo é Dorival Júnior. O substituto de Rogério Ceni em 2017, quando o Mito foi demitido, o treinador assumiu o clube com a missão de salvar o clube do rebaixamento. Conseguiu, mas não deu continuidade ao trabalho pelo péssimos resultados que entregou. Entretanto, Dorival eliminou diversas vezes o tricolor, tanto no Paulistão, quanto na Copa do Brasil, quando treinava o Santos.

O antecessor de Fernando Diniz, Cuca foi outro que não fez sucesso no tricolor, nem na sua primeira passagem em 2004, onde foi eliminado da Libertadores em 2004 para o surpreendente Once Caldas, nem em 2019, onde foi vice-campeão paulista mas não conseguiu fazer o time engrenar. Em 2013, o treinador foi um dos responsáveis por comandar o Atlético Mineiro na inédita conquista da América, e nesse percurso, o São Paulo trombou com o time de Minas Gerais e foi derrotado duas vezes.

Outro treinador modesto que deu trabalho para o clube do Morumbi foi Adilson Batista. Em 2009, o São Paulo vinha de um tri-campeonato brasileiro e com Muricy Ramalho no auge, mas o Cruzeiro acabou eliminando o tricolor da competição continental com duas vitórias. 2 anos depois, Adilson veio para o Morumbi e não conseguiu repetir o bom trabalho que teve em Minas Gerais. Resultado? Nem um ano no cargo.

Qual outro treinador que não deu certo no São Paulo, mas foi feliz contra a gente, torcedor?
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São Paulo, carrascos, treinadores
Fora Leco. Eleições antecipadas já!
Definitivamente o Diniz vem provando por onde passou que não tem como. Só sabe jogar de um forma só. Times mal postados defensivamente. Não sabe contra atacar. E um time lento. Toca, toca, toca, toca
Caros o Diniz infelizmente não está a altura do SP, temos um dos melhores elencos do país mais conseguimos perder pro pobre Mirasol !!! O que ferrou foi o jeito que o SP entrou em campo !!! Jogadores tudo alucinados na correria acharam que iriam meter uma sacolada no Mirasol !!! Hoje em dia não se pode subestimar ninguem, o time tem que saber a hora certa de segurar o jogo ou de acelerar !!! Precisamos de um tecnico a altura do SP, não dá pra ficarmos com um elenco desses e deixar ser comandado por um tecnico que não tem historia e não sabe orfanizar o elenco !!! Se tem algiem da direção mandando colocar jogador que não esta rendendo mete as caras e poe quem ta jogando !!! O Tecnico tem que mandar não pode abaixar a cabeça!!!