Há 12 anos, a passagem de Adriano Imperador pelo São Paulo se encerrava de maneira amarga. No dia 21 de maio de 2008, o Tricolor Paulista foi derrotado por 3 a 1 pelo Fluminense, pelo jogo de volta das quartas de final da Copa Libertadores, e deu adeus à competição.

Depois de vencer por 1 a 0 no Morumbi, com gol do próprio Adriano, o São Paulo foi para a partida decisiva com a vantagem do empate. No Maracanã, Washington deixou tudo igual no placar agregado aos 12 minutos do primeiro tempo. Na etapa final, o Imperador, em seu último gol pelo Tricolor Paulista, fez 1 a 1 aos 25 minutos.
O Fluminense voltou a ficar à frente no minuto seguinte, com Dodô. O resultado ainda dava a classificação para o time paulista devido ao gol fora de casa. Contudo, Washington, mais uma vez, apareceu nos acréscimos para jogar um balde de água fria nos são-paulinos e garantir a vaga para os cariocas.
Contratado por empréstimo em dezembro de 2007 junto à Inter de Milão, Adriano chegou ao São Paulo com um vínculo de seis meses. Pouco antes, ele havia iniciado um trabalho de recuperação física no CT da Barra Funda. A liberação ao Tricolor foi vista como uma maneira de reabilitar o jogador, que sofreu com problemas de disciplina na Itália e não estava sendo aproveitado pelo técnico Roberto Mancini.

Após o revés no torneio continental, o Imperador se despediu do clube do Morumbi. O atacante ainda tinha contrato por quase dois meses, mas a diretoria são-paulina preferiu liberá-lo para que ele pudesse organizar sua vida antes de retornar ao time italiano. Durante sua passagem pelo clube, ele marcou 17 gols em 28 partidas.
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